Как только отношения Уоллис с Эдуардом укрепились, то же самое произошло и с ее финансовыми переживаниями. Яма становилась все глубже. «Предательский бизнес», – вспоминала Уоллис. «Вопрос денег очень серьезен, нам придется продать машину и туго затянуть пояса». Приливная волна от финансового краха теперь добралась до судоходной компании Эрнеста, требуя от них жесткой экономии. Отказаться пришлось от машины с шофером, заграничных поездок, роскошных развлекательных вечеров дома и общественных выходов в свет. Они даже пытались сдать свою квартиру, за которую они платили 600 фунтов в год.
По иронии судьбы проблемы Эрнеста с бизнесом только сблизили Уоллис и принца, так как ему приходилось часто отказываться от выходов в свет из-за проблем в компании. Когда дело дошло до того, что он не мог купить Уоллис билет на поезд или купить ей наряды для Аскотского ипподрома, принц тут же оплачивал все и приглашал ее присоединиться к вечеринкам в Форт-Бельведер на неделю. Летом 1934 года, пока Эрнест был в деловой поездке в Америке, принц пригласил Симпсонов покататься на парусниках, отправляющихся из Биаррица, его любимого французского курорта. Ее тетя Бесси, миссис Мерриман, поехала как ее компаньонка и могла видеть «в каждом его взгляде», что Эдуард был в нее влюблен. «Я не вижу счастливого исхода у этой ситуации», – предупредила она. Как потом Уоллис призналась об этих каникулах: «Мы перешли черту, которая отделяет дружбу и любовь».
Казалось, не было ничего такого в том, что в конце их путешествия он молча подарил ей подвеску с бриллиантами и изумрудами, это был его первый из многочисленных подарков. Хотя его щенячье внимание начало ее «утомлять», но у нее самой ничего не было, и Уоллис было сложно отказаться от такой щедрости принца. До этого ей уже приходилось выбираться из нужды. Уоллис не хотела проходить через это заново. Как заметила ее биограф