Когда Собчак с небольшим отрывом (45,8 % против 47,5 % голосов) проиграл на выборах в мэрию Владимиру Яковлеву в 1996 году, Путин оставался еще какое-то время на службе у города в Смольном дворце. В действительности он остался без работы. Избирательная кампания была тяжелой и неприятной. Сразу же за ней последовало возбуждение двух уголовных дел против бывшего мэра. Давление на Собчака было невыносимым. У него случился первый сердечный приступ, и он решил уехать в Париж в ноябре следующего года, для лечения. Путин помогал ему во всех инстанциях, сохраняя верность этому демократу и идеалисту, роль которого была так важна в начале его карьеры. Впоследствии Путина будут упрекать за организацию поездки бывшего мэра за рубеж, чтобы тот смог избежать судебных преследований по делу о покупке квартиры на деньги города.
Путин защищался, объясняя, что Собчак не тайно бежал, а выехал из страны, оформив все необходимые бумаги: «Он – порядочный человек с безупречной репутацией. Более того, он очень яркий, открытый, талантливый. Анатолий Александрович, при том, что мы с ним совсем разные, очень мне симпатичен. Мне искренне нравятся такие люди, как он. Он – настоящий». В 1999 году Путин помог ему вернуться из Франции. Действительно страдавший от болезни сердца, Собчак умер 19 февраля 2000 года от сердечного приступа – преждевременная смерть породила слухи о его отравлении.
В этот период Путин также активно участвовал в президентской избирательной кампании Бориса Ельцина. Его участие было оценено. С момента победы Ельцина Путина зовут работать в Кремль, куда дошли слухи о его репутации надежного и честного сотрудника. Потом приглашение на работу отозвали. Несмотря на предложения, которые делал ему новый мэр Санкт-Петербурга, Путин решил уйти из муниципалитета. Все такой же прагматик, он понял, что эта страница его жизни на берегах Невы тоже окончательно перевернута. К тому же он публично пообещал не оставаться в Смольном, если победит Яковлев, которого Путин прилюдно назвал «Иудой». Позднее, в 2003 году Путин позвал Яковлева в свое правительство, чтобы назначить министром транспорта. В 2004 году он сделал его своим представителем в Южном Федеральном округе.
Последний отпуск семьи Путиных на их новой даче в сотне километров от Санкт-Петербурга начались прекрасно. Но потом случилась