Популярность Ульянова росла не только среди его товарищей. Повышенное внимание к нему проявляли и органы правопорядка. От самой границы за ним была установлена слежка. Даже таможенникам было отдано распоряжение не слишком строго досматривать молодого бунтаря, чтобы не спугнуть его раньше времени и выявить весь его круг общения.
В Петербурге Владимир сразу же берется за реализацию честолюбивых планов. Время кружков прошло, настало время более серьезной организации, которая охватила бы всю страну. На место дискуссий должны прийти реальные дела. Здесь ему сопутствовала удача – в октябре 1895 года в Петербург после ссылки в Вильно вернулся еще один молодой марксист, Юлий Мартов. У Мартова был богатый опыт организации социал-демократических кружков, а также пропаганды среди рабочих. Как и Ленин, он считал необходимым значительно расширить масштаб усилий и перейти от дискуссий к практической деятельности. Неудивительно, что два молодых бунтаря быстро нашли общий язык и подружились.
В ноябре 1895 года была образована организация – «Союз борьбы за освобождение рабочего класса». В ее состав входили в основном представители тех же революционных кружков – молодые левые интеллектуалы. Одной из главных целей они считали пропаганду среди рабочих. Ульянов, входивший в число руководителей «Союза», сразу же занялся написанием листовки – обращения к бастующим рабочим одной из петербургских текстильных фабрик. Одновременно он написал брошюру «Объяснение закона о штрафах, взимаемых с рабочих на фабриках и заводах». Брошюра была отпечатана в подпольной типографии тиражом 3 тысячи экземпляров. По некоторым данным, за считаные недели «Союзу» удалось установить контакт с десятками петербургских предприятий. Параллельно был подготовлен первый выпуск газеты «Рабочее дело». Ульянов был одним из главных авторов.
Не потребовалось много времени для того, чтобы деятельность «Союза борьбы за освобождение рабочего класса» привлекла внимание органов правопорядка. Российская тайная полиция, поднаторевшая за долгие десятилетия в борьбе с радикалами всех мастей, по-прежнему всухую переигрывала неопытных конспираторов. В ночь с 8 на 9 декабря 1895 года 57 членов «Союза» были арестованы. Среди них был и Владимир Ульянов. Оставшиеся на свободе (в том числе Мартов) будут пытаться продолжать деятельность организации, однако в течение 1896 года несколько волн арестов охватят и их. С «Союзом» будет фактически покончено. Для 25-летнего Владимира Ульянова начинался новый этап его биографии – тюрьма и ссылка.
Как он выглядел в эти годы? В петербургский период своей жизни юноша сильно