Получив диплом юриста, Ульянов в начале 1892 года поступил к своему давнему знакомому, адвокату Хардину, на должность помощника присяжного поверенного. За следующие полтора года он провел около 20 дел, защищая главным образом представителей бедноты.
Дебют Владимира Ульянова состоялся в марте 1892 года. Ему предстояло защищать крестьянина Муленкова, обвиняемого в богохульстве и оскорблении персоны императора. В результате умелой защиты Ульянов смог оспорить большинство доказательств, и Муленков вместо каторги получил лишь год тюрьмы.
Хотя большинство подзащитных Ульянова обвинялись в мелких кражах, были и более сложные дела. На железнодорожной станции Безенчук получил ранения путевой рабочий и погиб его девятилетний племянник; ручная вагонетка, на которой они ехали, столкнулась с внезапно покатившимися под откос пустыми вагонами. Одним из обвиняемых по делу был начальник станции Языков, проявивший преступную халатность. Владимир Ульянов, кропотливо разобравшись в ситуации, доказал, что целый ряд обстоятельств, в результате которых произошла трагедия, были неподвластны начальнику станции, а получивший ранения рабочий не имел права пользоваться ручной вагонеткой и тем более катать на ней детей. Кроме того, молодой юрист представил суду свидетельства безупречной службы Языкова в прошлом: он имел награды за участие в Русско-турецкой войне 1877–1878 годов, а за годы работы на железной дороге к нему не было ни одного нарекания. Владимир попросил принять во внимание искреннее раскаяние и полное признание подзащитным своей вины. В итоге вместо длительного тюремного срока Языкову назначили штраф в 100 рублей или месяц ареста в случае невозможности уплаты.
Всего в Самарском окружном суде Ульянов участвовал, по некоторым данным, в 14 уголовных и 2 гражданских делах. Оба гражданских дела он выиграл. Что касается уголовных, то в пяти случаях он добился полного оправдания своих подзащитных, одно дело закончилось примирением сторон, в остальных случаях наказание было существенно смягчено. Хардин, наблюдая за своим молодым помощником, говорил, что тот со временем станет выдающимся юристом.
Однако такая карьера Ульянова не привлекала. В деньгах он не нуждался, поэтому брался за те дела, за которые хотел. Так, известна история, когда он отказался защищать богатого купца Красикова. «Заведомого вора защищать неохота!» – объяснил молодой юрист коллегам. На возражение одного из присутствовавших, что всякий преступник имеет право на защиту, Ульянов ответил: «Против права вора брать себе защитника не возражаю, отвергаю только право защитника брать воровские деньги за защиту!»
Одновременно