Тем временем «Рок-Айленд», под гнетом собственных трудностей, попыталась заручиться поддержкой «Куна, Лёба и Кº». В 1908 г. «Рок-Айленд» предложил банку «Кун, Лёб и Кº» участвовать в финансировании железной дороги «Сент-Луис – Сан-Франциско», которая в 1903 г. вошла в систему «Рок-Айленд» и переживала последствия чрезмерного и несвоевременного расширения. Известно, что фирма Шиффа обдумывала предложение, но по разным причинам не приняла его. И в 1909 г., когда трест «Йокум – Холи» собирался выкупить «Сент-Луис – Сан-Франциско» у основного общества «Рок-Айленд Кº», Шифф и его фирма отказались участвовать в покупке и в сопутствующей ей эмиссии ценных бумаг.
В связи с реорганизацией «Чикаго – Алтон» в 1899 г. Шифф заинтересовался компанией «Чикаго Терминал», потому что, когда «Алтон» приобрела контроль над «Сент-Луис, Пеория и Нозерн» у берлинского «Дойче Банка», Гарримана и его друзей, особенно Шиффа, просили попытаться поднять статус компании «Терминал». Соответственно, в 1899–1900 гг. Шифф делал все возможное, чтобы содействовать продаже ее акций. Он уговаривал руководство тех железных дорог, на которые имел влияние, пользоваться терминалом и, с другой стороны, призывал правление терминала идти на все возможные уступки железнодорожным компаниям, чтобы не терять арендаторов. Когда правлению «Алтона» показалось, что для дороги слишком убыточно сохранять старые станции, Шифф написал Гарриману и напомнил ему о совместно взятых на себя моральных обязательствах: «Если можно придумать способ, как выручить «Чикаго Терминал», по-моему, мы должны им помочь».
Он часто посылал длинные письма в правление «Дойче Банка», особенно Артуру Гвиннеру, в которых объяснял сложность создавшегося положения и подробно перечислял, что он сумел и чего не сумел сделать. Например, 6 февраля 1900 г. он писал: «Хочу еще раз заверить Вас в том, что этот вопрос постоянно занимает меня, и мы с м-ром Гарриманом обсуждаем его почти каждый день, пытаясь найти способ, который повысит ценность имущества «Терминала».
Может быть, продолжал Шифф, лучше всего попробовать осуществить план, предложенный для крупного пассажирского вокзала «Юнион Стейшн» на Ван-Бюрен-стрит и в Чикаго-Луп, чтобы использовать все важнейшие дороги, входящие в Чикаго.
В