В конце 1904 г., пока Шифф находился в Европе, его фирма вела переговоры по выпуску облигаций «Миссури Пасифик» на сумму в 25 млн долларов. Они были проданы весной 1905 г. В июле 1906 г. Шифф писал Полу Варбургу, что «Миссури Пасифик» хотела бы выпустить еще одну серию облигаций на сумму 25 млн долларов, чтобы довести до конца новые финансовые планы, связанные с компанией «Уобаш». Но, как он объяснял Уинслоу С. Пирсу, который вел переговоры, в то время положение на мировых денежных рынках делало эмиссию невозможной.
В 1908 г. Пирс снова пригласил фирму Шиффа вместе с «Блэр и Кº» участвовать в финансировании дорог Гулда. Речь главным образом шла о пролонгировании векселей «Уилинг – озеро Эри» на сумму в 8 млн долларов, под гарантии «Уобаша». После консультации с «Пенсильванией» и Гарриманом (который проявлял интерес к операции главным образом из-за «Балтимор – Огайо») и длительных переговоров Шифф наконец согласился, в доле с «Блэр и Кº», внести авансом сумму, необходимую для покупки векселей. Две компании договорились о том, что они попытаются реструктурировать финансы «Уилинг – озеро Эри» на основе соглашения, по которому дорога снова станет совершенно независимой. По мнению Шиффа, это условие наилучшим образом отвечало интересам других крупных линий, сходящихся в Питсбурге. Как он писал Касселю 7 августа, если бы не удалось прийти к соглашению, «Уобашу» также пришлось бы объявить себя банкротом, и «возникла бы большая путаница. Конец честолюбивым планам Гулда о прямой линии до Атлантического океана, поскольку компания «Уилинг – озеро Эри», от контроля над которой он сейчас отказывается, была важным связующим звеном между «Западным Мэрилендом» – его восточной веткой – и «Уобашем».
В 1909 г. велись переговоры о финансировании «Миссури Пасифик», о чем 10 июля Шифф писал Отто Кану: «Я вполне убежден в том, что, если положение не изменится, облигации пойдут хорошо, несмотря на ощутимый спад в конце финансового года… Я почти не сомневаюсь, что «Миссури Пасифик», при надлежащем управлении, даже сейчас сможет сохранить свою ликвидность. Однако, если ненадлежащее управление и некомпетентность, столь характерные для компаний Гулда, проявятся и впредь, вопрос будет лишь таким: сколько продержатся новые облигации до того, как компания обанкротится. Доходы от четырехпроцентных обеспеченных облигаций «Миссури Пасифик Айрон Маунтин», из которых около 40 млн просрочены, очевидно, растрачены до последнего цента; скорее всего, то же самое произойдет и с новыми облигациями, если нынешней администрации позволят бесконтрольно распоряжаться доходами.
До того, как поставить свою подпись на облигациях, мы должны настаивать на назначении постоянного комитета экспертов, одобренного доверительным собственником. Без санкции такого комитета невозможно будет расходовать средства, вырученные от продажи новых облигаций. В комитет могут войти генеральный управляющий компании «Миссури Пасифик», Лори и Корнелиус Вандербильт; во всяком