Подробное описание многочисленных связей Шиффа с железнодорожными компаниями займет много места и времени. Однако стоит особо упомянуть о его отношениях с компанией «Нью-Йорк, Онтарио и Уэстерн», с чьим президентом, Томасом П. Фаулером, Шифф много лет поддерживал самую тесную дружбу. В 1894 г., когда его сын должен был пройти подготовку в сфере управления и финансов железных дорог, Шифф отправил его в штаб-квартиру «Онтарио», где тот провел целый год. Он часто хвалил методы руководства Фаулера. За то время, что Фаулер был президентом компании, дорога, которая ранее находилась на грани банкротства, стала процветающей.
Летом 1885 г. Шифф находился в Европе, где они совместно с Касселем скупали ценные бумаги «Онтарио» и проводили консультации с амстердамским банком «Вертхайм и Гомпертц» о том, как вывести дорогу из ее тогдашних затруднений. Особенно Шифф стремился финансировать плавающий долг и погасить привилегированные облигации, с тем чтобы основной массив составляли обычные акции – хотя у него имелись пакеты и тех и других. В письмах от мая 1885 г. упоминается планируемый выпуск для этой цели доходных облигаций на 15 млн долларов и позже – на 17 млн долларов. По возвращении в Нью-Йорк Шифф узнал, что в его отсутствие стороны пришли к соглашению. Все произошло не совсем так, как он хотел; но в целом он остался доволен. Он принимал участие в выпуске облигаций «Онтарио» в 1886 и 1889 гг., а затем снова – в 1892 г.
В июне 1904 г. он написал Отто Кану, который тогда был в Париже, что они без лишнего шума скупают акции «Онтарио»; в конце же июля он писал другу: «Несколько месяцев назад мы узнали, что контрольный пакет «Нью-Йорка, Онтарио и Уэстерн» в свое время вырастет в цене и будет пользоваться спросом, возможно, у таких железнодорожных компаний, как «Нью-Йорк Сентрал», «Делавэр и Гудзон», а также «Нью-Йорк, Нью-Хейвен и Хартфорд», какой-либо из них либо всех, и потому мы решили приобрести достаточное количество акций компании, чтобы приобрести такой контроль, считая, что 250 тыс. акций из общего количества около 580 тыс. будут достаточными для такой цели».
Этот пакет в октябре того же года был продан компании «Нью-Йорк, Нью-Хейвен и Хартфорд», которая тогда начала расширяться. Впоследствии, в июне 1907 г., Шифф, судя по всему, предоставил дороге небольшой заем.
В 1883–1886 гг. они с Касселем проявляли активный интерес к строившейся тогда ветке Техас – Сент-Луис. После кризиса 1884 г. необходима была реорганизация, и Шифф в сентябре 1885 г. предложил Касселю предоставить дороге заем, хотя и небольшой. В марте 1886 г. он, судя по всему, передумал, так как советовал Касселю избавиться от соответствующих ценных бумаг, как только представится подходящий случай: «Я отнюдь не разделяю радужного мнения о реорганизации, которое, очевидно, царит повсюду».
В начале 1907 г., когда в самой Америке практически невозможно было изыскать нужные средства, поскольку «Кун, Лёб и Кº» год назад открыли французский рынок для облигаций «Пенсильвании», компания «Нью-Йорк, Нью-Хейвен и Хартфорд», которая