В июле 1886 г. Шифф сообщил Касселю об обсуждении проекта соглашения. Он считал, что такое соглашение будет весьма выгодно для «Эри», которая не только полностью окупит расходы, но и сможет выгодно разместить акции «Чикаго – Атлантик». Что касается последней компании, поскольку фиксированный залог «снижен до минимума», вероятно, такой вариант окажется выгодным для акционеров, освобождающихся от необходимости оценки своих авуаров. Через несколько недель он снова написал Касселю, что держатели вторичных закладных не хотят одобрять план и намереваются выступить против него. В это время его личная переписка относительно «Чикаго – Атлантик» внезапно прерывается, и в более поздних письмах ссылок на нее практически нет.
После кризиса 1893 г. «Эри», а с ней и «Нью-Йорк, Пенсильванию и Огайо» снова постигли трудности. Очевидно, Кассель просил Шиффа о содействии в предоставлении отсрочки для выходящих в тираж облигаций «Нью-Йорка, Пенсильвании и Огайо» с преимущественным требованием, о чем он, Кассель, вел переговоры в Лондоне. Осенью 1894 г. Шифф несколько раз писал Касселю на эту тему, подробно разбирая различные планы и выдвигая собственные контрпредложения. 27 декабря он написал, что формальности, связанные с отсрочкой, очевидно, преодолены, и добавил: «Насколько я понимаю, большинство держателей облигаций воспользуются правом отсрочки… Эта небольшая операция необходима и уместна. Между тем реорганизация «Эри» отложена на неопределенный срок».
Судя по всему, на том закончилось непосредственное участие Шиффа и его банка в делах «Эри», хотя время от времени в его письмах появляются ссылки на эту компанию.
Еще одной компанией, с которой Шиффа связывали прочные отношения, стала «Луисвилл – Нэшвилл», в которой он появляется главным образом ради Касселя. После финансового кризиса 1884 г. банку «Кун, Лёб и Кº» предложили скооперироваться с амстердамской фирмой «Вертхайм и Гомпертц» и образовать синдикат для обеспечения новых облигаций и привилегированных акций компании. Хотя фирма «Кун, Лёб и Кº» не желала брать на себя моральную ответственность предложения акций широкой публике, Шифф согласился провести с этой целью переговоры в Соединенных Штатах, при условии, что Кассель поступит так же в Англии, однако это предложение не было принято.
В ноябре 1887 г., по приглашению Кимбалла, президента «Норфолк и Уэстерн», а также Нортона, недавно ставшего президентом «Луисвилла и Нэшвилла», Шифф совершил инспекционную поездку на «Новый Юг» по обеим веткам, после чего убедился в их перспективном будущем, особенно «Луисвилла», благодаря возрождению угледобычи в Теннесси и Алабаме. В письме Касселю от 20 декабря 1887 г. он выразил мнение, что компании пока не следует выплачивать дивиденды наличными, но набираться сил и, если можно, накапливать резерв; он считал, что текущие задолженности весьма опасны на этапе строительства.
Наконец он убедил Нортона поддержать свою финансовую программу: отозвать