После дальнейших дружеских и хладнокровных дискуссий с другими членами правления Шифф окончательно убедился в том, что компания не сможет продать облигации и предпочтительнее пойти на компромисс и выпустить сравнительно долгосрочный заем, обеспеченный облигациями казначейства, который следует погасить при первой же возможности продажей акций. Однако на заседании 19 октября победила другая точка зрения, и он писал Касселю: «В связи с предпринятыми шагами я останусь в правлении лишь до тех пор, пока это отвечает вашим и, следовательно, нашим интересам… Хотя в перспективе я не вижу непосредственной опасности… боюсь, из постоянного наращивания финансовых и моральных обязательств ничего хорошего не выйдет».
Он намеревался выйти из состава правления, как только компания завершит процесс приобретения «Железнодорожной компании Южной Каролины», хотя ранее этот план был отложен на несколько лет по его же предложению. На следующем заседании, которое состоялось через две недели, правление все же санкционировало продажу новых акций, а те, кто настаивал на выпуске облигаций, выступили в поддержку плана Шиффа. Но, как он впоследствии писал Касселю, они поступили так, «очевидно, с единственной целью сделать вид, будто финансовый вопрос решен, чтобы можно было довести до конца приобретение «Чесапика»…».
Неоднократные призывы Шиффа к благоразумию не прошли даром: хотя компания «Луисвилл» переживала трудности, она осталась одной из немногих американских железных дорог, которая устояла во время бурь 1893–1894 гг. В целом Шифф был доволен прочным положением компании, хотя по-прежнему считал, что им с Касселем лучше избавиться от лишних забот, которые дались им как банкирам ценой сильных неудобств.
Хотя деловые отношения с «Луисвиллом» прекратились, Шифф сохранял дружеские отношения с членами ее правления. В письме от 24 ноября 1893 г. он сообщил Белмонту, что фирма «Кун, Лёб и Кº» готова предоставить облигации «Железнодорожной компании Южной Каролины» в распоряжение «Луисвилла». И хотя банк «Кун,