Мысль об учреждении Знака Отличия Св. Ольги подало основанное в 1907 г. Общество Св. Ольги. Его участник, известный публицист М.О. Меньшиков, предложил создать новый орден, который мог бы вручаться и мужчинам, и женщинам «за усилия по укреплению и распространению православной веры, за подавление народных мятежей, за усовершенствование государственного и культурного быта, за оборону крепостей, за воспитание юношества»; также им должны были награждаться матери героев. Однако эта идея была реализована лишь отчасти: Знак Отличия сделали исключительно женским.
Знак отличия Святой Равноапостольной княгини Ольги
Осенью 1914 г. из трех проектов нового Знака император утвердил вариант генерал-майора князя М.С. Путятина, причем известно, что Путятин руководствовался в работе указаниями императрицы Александры Федоровны. Знак состоял из трех степеней: 1-я – золотой крест византийского образца, покрытый голубой эмалью, с золотой чеканной каймой и медальоном в центре, изображающим Св. Ольгу на золотом поле. На реверсе надпись славянскими буквами «21 февраля 1613–1913». Крест 2-й степени отличался от креста 1-й лишь тем, что все золотые детали были заменены серебряными. Знак 3-й степени представлял собой овальный медальон с прорезным крестом в середине той же формы, как и кресты высших степеней. Все степени носились на левом плече на банте из белой ленты, причем знаки низших степеней не должны были сниматься при пожаловании более высоких. Девиз Знака: «На пользу ближнему».
Женщины могли быть награждены им за «заслуги, свидетельствующие о беззаветной преданности Церкви, Престолу и Отечеству, подвиги личного самоотвержения, сопряженные с явною для жизни опасностью, служение делу помощи ближним», заслуги в области народного образования, сельского хозяйства, науки и искусства. Пункт 8 Статута гласил, что Знаки «могут быть также жалуемы матерям героев, оказавших подвиги, достойные увековечения в летописях отечества».
Единственное награждение Знаком отличия Св. Ольги неразрывно связано с историей русской офицерской семьи Панаевых. В ней выросло четверо сыновей – Борис, Гурий, Лев и Платон. Все они стали офицерами: Платон был моряком, а Борис, Гурий и Лев вместе служили в 12-м гусарском Ахтырском полку. С началом Первой мировой войны полк принял активное участие в боях на Юго-Западном фронте. 15 августа 1914 г. в лихой кавалерийской атаке во главе своего эскадрона со славой пал старший из братьев Панаевых – ротмистр Борис, через две недели после него в бою погиб штабс-ротмистр Гурий. Ротмистр Лев Панаев ненадолго пережил любимых братьев – храбрый офицер пал на поле брани 19 января 1915 г.
Посмертно трое братьев-гусар Панаевых были награждены орденом Св. Георгия 4-й степени – такой случай стал уникальным