В крепостных башнях и на стенах обители были установлены 90 орудий и затинных пищалей, котлы для варки смолы и кипятка, приспособления для опрокидывания их и бревен на неприятеля. В опасных местах подходы к монастырю перекрывали рогатки и надолбы.
Подойдя к Троицкому монастырю 23 сентября 1608 года, Сапега, выставив заставы, объехал монастырь и выбрал место для двух лагерей. Его солдаты устроили свой стан на Красной горе, к западу от обители. Лисовский поставил лагерь в Терентьевой роще на реке Кончуре, к югу от крепости[109]. 25 сентября, в день празднования памяти преподобного Сергия Радонежского, Сапега прислал защитникам монастыря ультиматум с требованием немедленно сдать ему обитель. Стало ясно, что предстоит борьба не на жизнь, а на смерть. Не все находившиеся в Троицком монастыре готовы были умирать за Василия Шуйского. Поэтому монахи мудро призвали всех собравшихся за стенами святой обители «верно служить государю, который на Москве будет». Именно за будущее своей страны и народа и стали сражаться с врагом защитники Троице-Сергиева монастыря. Присягу держаться принятого решения архимандрит Иоасаф разрешил принести на надгробии Святого Сергия[110].
К осадным работам у стен монастыря приступили 1 октября 1608 года, а 3 октября начали бомбардировать крепость из имевшихся у них 17 пушек, преимущественно полевых. Не помогла даже спешно доставленная из Тушино осадная пушка, «лютая» пищаль «Трещера». Вскоре после того, как она стала обстреливать крепость с Терентиевской горы на этой позиции был сосредоточен ответный огонь. «Воеводы же, – отметил Авраамий Палицын[111], – повелеша стреляти на Терентиевскую гору по литовскому наряду из башни Водяных ворот. Ударишя по большой их пищали по Трещере и разбишя у нее зелейник. Тако же и от Святых ворот с Красныя башни удариша по той же пищали и разбишя у нея устие»[112].
Одновременно с бомбардировкой Лисовский попытался провести первую диверсию. Узнав о существовании подземного хода, ведущего к реке Кончуре, он в ночь на 8 октября устроил здесь засаду. Но воины были замечены и атакованы. В жарком бою у потайного хода полегло немало лисовчиков, был ранен и сам неугомонный полковник. «Ведомые бойцы», стрелец Нехорошко