После Тульской победы царь Василий Иванович, несмотря на провидческое предупреждение патриарха Гермогена, посчитал ситуацию в стране нормализующейся. Быстрое отступление, почти бегство, «царика» и его войска от направленных против него полков Ивана Васильевича Голицына осенью 1607 года убедили государя, что разгромить нового самозванца будет несложно. Пренебрегая советами Гермогена, Василий Шуйский распустил войска и уехал в Москву играть свою свадьбу[90]. Благодаря этому, как уже говорилось выше, Вор получил передышку, которой сполна воспользовался, сумев сохранить и пополнить свою армию. Лишь в апреле 1608 года царь двинул против самозванца 25-тысячную армию под командованием князя Дмитрия Ивановича Шуйского. Собиралась она в Алексине, откуда навстречу врагу была отправлена «посылка» – передовой отряд под командованием князя Василия Романовича Барятинского и Михаила Зыбина. Проведя удачную разведку боем, воеводы «воров побили и языки многие поймали», а затем вернулись к своему войску с точными сведениями о противнике.
Решающее сражение произошло 30 апреля – 1 мая (10–11 мая) 1608 года в 10 верстах от Волхова, на реке Каменке. Началось оно ударом авангарда армии Лжедмитрия II, состоявшего из шляхетских гусарских рот панов Рудского, Велегловского и казачьих сотен. Атака разбилась о встречный натиск полков русской дворянской конницы и наемных немецких рот[91]. От поражения сторонников самозванца спасло прибытие их главных сил. Полки Адама Рожинского (племянника главнокомандующего) и Евстахия Валавского опрокинули русский Передовой полк князя Василия Васильевича Голицына. Однако развить этот успех противнику не удалось. На помощь разбитому Передовому полку успел прийти воевода Иван Семенович Куракин, один из лучших полководцев своего времени. В сражении под Болховым он командовал Сторожевым полком. Противник был остановлен, после чего измотанные маршем и трудным боем наемники и казаки самозванца прекратили свои атаки.
Возобновилось сражение на рассвете следующего дня. Русские воеводы удачно разместили свое войско в укрепленном обозе, подступы к которому с фронта прикрывало болото. Видимо, Дмитрий Шуйский и его помощники, планируя ход боя, рассчитывали на неосмотрительность противника