334. Битва на реке Граник. В Западной Малой Азии Александр встретил персидское войско, достигавшее 40 тыс. человек. Он перешел реку Граник и в короткой битве одержал победу. Были освобождены греческие города, покорена западная часть Малой Азии, завоеваны Сарды. Александр встречал лишь слабое сопротивление, за исключением Милета, который был взят только после осады.
334. Стратегия Александра. Александр принимает основной стратегический план всей последующей персидской кампании. Линия коммуникаций, связывающая его экспедиционный корпус, проходила по суше, но пересекала Геллеспонт. Однако в Эгейском море и на востоке Средиземноморья доминировал персидский флот, что могло похоронить весь план. Преже чем покорить Персию, необходимо было уничтожить морской флот персов. Мощного флота у Александра не было, и он должен был занять все Средиземноморское побережье, что должно было привести к сдаче персидского флота. Тогда можно было вести наступление в глубь Персии.
334–333. Александр завоевывает прибрежные районы Малой Азии. Он встретил сопротивление только в Галикарнасе, захватив его после тяжелой осады. Далее он продолжал занимать все персидские крепости, включая главный город Фригии Гордион (отсюда легенда о том, как Александр разрубил мечом «гордиев узел»).
333, октябрь. Встреча с персидской армией. Дарий III поспешил зайти в тыл Александру, заняв со своим войском в 100 тыс. человек позиции на киликийском побережье около города Исса. Александр с 30-тысячной армией двинулся ему навстречу.
333. Битва при Иссе. Персы стояли на узкой прибрежной равнине к северу от реки Пинар. Из-за огромной разницы в численности войск Александр решил применить тактику Эпаминонда при Левктрах. С кавалерией и гипаспистами он решил атаковать левое крыло персидской армии, расположив остальное войско сзади. От персидской кавалерии левый фланг фаланги охраняли кавалеристы-фессалийцы. Александр отогнал сильные персидские части прикрытия к подножию холмов у реки Пинар, а затем повел кавалерию в атаку. В момент переправы через реку персидский центр контратаковал их, и главные эшелоны войска оказались в опасности. Однако натиск кавалерии уже разбил левое крыло персов, и Александр повернул на запад, ведя гипаспистов на открывшийся центр вражеской армии. Македонский центр оправился и возобновил атаку. Персидская кавалерия попыталась переправиться через Пинар, но была отбита левым крылом фаланги и фессалийцами. Увидев, что его центр рухнул, Дарий бежал с поля боя. Персидское войско потеряло более 50 тыс. человек, македоняне не досчитались 450 человек. В плен была захвачена семья Дария: его жена, дети и мать. Александр не стал преследовать врага, стремясь лишь обеспечить безопасность морского побережья.
332, январь – август. Осада города Тира. Тир (или Сур), крупнейший финикийский морской порт, был расположен на острове примерно в километре от материка. Это была главная база персидского флота, и с захватом ее должен был осуществиться план Александра.