Уже работая в бизнесе, Дмитрий Медведев смог купить свою первую квартиру из трех комнат в считавшемся тогда элитным Московском районе Санкт-Петербурга. После 30 лет жизни в тесной «хрущевской» квартирке на окраине города Д. Медведев воспринимал переезд в новую квартиру как важнейшее событие в своей жизни. «Помню, – говорил он позже, – счастье испытал невероятное, ни с чем не сравнимое» («Итоги», 18 февраля 2008 года, с. 21).
В 1996 году у супругов Медведевых родился сын Илья; сегодня ему 12 лет.
В детстве Дмитрий Медведев занимался греблей и плаванием, а в студенческие годы – тяжелой атлетикой и футболом.
Из собственных увлечений он отмечал фотографию, которой начал заниматься еще в четвертом классе в кружке при Дворце пионеров на Невском. Он много фотографирует и сегодня, но уже в Москве или во время своих многочисленных командировок.
В Москву Дмитрий Медведев переехал с женой и сыном в 1999 году, покинув все свои юридические посты. Его родители остались жить в Санкт-Петербурге, как и родители жены. Когда отец Дмитрия Медведева вышел на пенсию, сын уговорил родителей перебраться в Москву. В 2004 году Анатолий Афанасьевич Медведев умер от инфаркта. Родители жены Дмитрия Медведева Светланы продолжают жить в Санкт-Петербурге.
Из важных событий своей биографии Дмитрий Медведев отмечает обращение к православию. Он говорил в интервью: «Я крестился в двадцать три года. Решение принимал сам. Таинство проходило в одном из центральных соборов Петербурга, я был вместе с товарищем. С тех пор, считаю, началась другая жизнь. Тут предлагаю поставить точку, вопрос слишком личный, чтобы углубляться в детали» («Итоги», 18 февраля 2008 года, с. 22). Жена Д. Медведева приняла крещение раньше.
Дмитрий Медведев и Владимир Путин
Д. Медведев и В. Путин познакомились во второй половине 1990 года, когда Анатолий Собчак был избран председателем Ленсовета и пригласил Владимира Путина работать в своем аппарате советником и помощником. В. Путин принял это предложение. Трудиться приходилось много, да и проблемы возникали в большом городе самые неожиданные и сложные. Для обсуждения многих вопросов В. Путин стал привлекать в качестве советника и 25-летнего юриста Дмитрия Медведева.
В июне 1991 года А. Собчак был избран мэром Санкт-Петербурга. Структуры власти в городе изменились и усложнились. В мэрии был создан специальный Комитет по внешним связям. При частых отлучках А. Собчака из города Владимир Путин руководил работой всего городского хозяйства, возглавляя специальный Комитет мэрии по оперативным вопросам.
В марте 1994