У северной стены собора находится гробница митрополита Макария, венчавшего на царство самого Ивана Грозного. Он известен также как составитель свода жития святых, написанного простым и общедоступным языком, который вошел в историю под названием Макарьевского.
У самого края иконостаса, возле южных дверей, находится рака с мощами святителя Филиппа (Колычева), погибшего от рук Малюты Скуратова.
По преданию, именно здесь, в Успенском соборе, в 1568 году св. митрополит Филипп публично отказал в благословении Ивану Грозному и стал обличать его в многочисленных казнях и пытках, беззакониях и бесчинствах.
«…О Государь! Мы здесь приносим жертвы Богу, а за олтарем льется невинная кровь Христианская. Отколе солнце сияет на небе, не видано, не слыхано, чтобы Цари благочестивые возмущали собственную Державу столь ужасно! В самых неверных, языческих Царствах есть закон и правда, есть милосердие к людям – а в России нет их! Достояние и жизнь граждан не имеют защиты. Везде грабежи, везде убийства и совершаются именем Царским! Ты высок на троне; но есть Всевышний, Судия наш и твой. Как предстанешь на суд Его?», так описывает речь митрополита Филиппа Н. М. Карамзин в «Истории государства Российского».
Я. П. Турлыгин. Митрополит Филипп обличает Ивана Грозного
Грозный пришел в ярость, и над непокорным иерархом был устроен соборный суд, главная цель которого была низложить митрополита. Филиппа обвиняли во множестве мнимых преступлений, до колдовства включительно. Выслушав нелепые обвинения Собора, митрополит сказал: «Государь! Ты думаешь, что я тебя боюсь или боюсь смерти? Нет, лучше быть неповинным мучеником, чем молча переживать ужасы беззакония».
Вскоре после лжесуда, когда митрополит Филипп совершал Божественную литургию в Успенском соборе, в него ворвались опричники в черных одеяниях, сорвали с митрополита архиерейское облачение, одели в грубое монашеское платье и, ругаясь и избивая, вытолкали святителя из храма. Его посадили на простые дровни и увезли в темницу, где держали в оковах, надев на шею тяжелую цепь, а на ноги – колодки. По преданию, по указу Ивана Грозного к нему запустили голодного медведя, но зверь не тронул святителя. Опального митрополита долго томили в подвалах московских монастырей, наконец, под строжайшей охраной заточили в Тверской Отроч монастырь, где он был задушен Малютой Скуратовым.
Через пять месяцев после смерти Ивана Грозного были обретены мощи святителя Филиппа и благоговейно перенесены в Соловецкий монастырь, где находились почти семьдесят лет. В 1652 году при участии будущего патриарха Никона святые мощи мученика были торжественно перенесены в Москву, где их покаянно встречал царь Алексей Михайлович вместе с духовенством и москвичами.
Мощи святого мученика были с почетом перенесены на Лобное место, где были выставлены на всенародное поклонение, затем они были перенесены