Борьба Херсонеса против возрождения союзного государства и направленной на интеграцию политики архонтов Боспора продолжалась с I в. до н. э. по II в. н. э. События этой борьбы породили множество легенд, некоторые из которых можно найти в византийских источниках.
В 46 г. до н. э., в период правления утвердившегося у власти в Боспоре неугодного Риму царя Асандра, херсонеситы отправили в Рим посольство во главе с Гаем Юлием Сатиром. Гай Юлий Сатир обратился к императору с просьбой о свободе для Херсонеса, и, стремясь ослабить Боспор, Гай Юлий Цезарь согласился. Однако уже в 44 г. до н. э. Цезарь был убит, и его решение было отменено. Освободиться от власти Боспора Херсонесу удалось только к середине I в. н. э.
Во II–III в. н. э. Херсонес получает статус «свободного» города и становится форпостом римской военной оккупации в Крыму. Его независимость относительна – сохраняя внутреннюю автономию, Херсонес теряет право участия во внешней политике и обязан давать Риму возможность размещать войска и флот на своей территории. В то же время, присутствие римских легионов обеспечивает Херсонесу безопасную торговлю как на суше, так и на море.
Именно в этот период, отказавшись от участия в войне за независимость против римской экспансии, Херсонес сохранил черты демократического государства, однако все более стал превращаться в аристократическую республику. Власть в городе по-прежнему принадлежала народному собранию, совету и коллегиям, однако членство в совете, по-видимому, стало наследственным.
Падение союзной державы и ослабление Боспора обернулось ростом угрозы с другого направления: произошло усиление позднескифского государства. Его правители владели всеми внешними территориями Херсонеса и снова подступили к стенам города. Херсонеситы, лишенные поддержки разгромленного Понта, обратились за помощью к новому союзнику и патрону – Риму.
В 63 г. н. э. в Херсонесе высадился отряд легионеров под предводительством Плавтия Сильвана. Скифы были разбиты, но теперь римляне оставили в городе свой гарнизон.
В римский период Херсонес процветает и имеет практически полную автономию («элевтерпия Херсонеса») – империя лишь утверждает протевонов и в дела общины не вмешивается. В это время южные стены были подняты вровень с крайней фланговой башней, так называемой башней Зенона, активно строились храмы в честь римских императоров. Греческий язык херсонесцев