Глебов внял совету своего покровителя – познакомился с вдовой и после настойчивых ухаживаний стал супругом дамы, переживавшей последнюю стадию чахотки. Он полагал, что брак избавит его от финансовых затруднений, но ошибся – труда 900 душ крепостных и восьмитысячного жалованья явно недоставало для обеспеченной жизни в столице, и Александр Иванович Глебов лихорадочно принялся искать новые источники дохода. Лакомый кусок казенного пирога в виде металлургических заводов на Урале ему не достался – когда происходил дележ заводов между вельможами, Глебов еще не занимал важного поста, дававшего ему право на получение предприятий на льготных условиях, и он обратился к винным откупам и подрядам, причем взор его пал на Иркутскую провинцию, где, по слухам, местные купцы получали от винокурения и откупов баснословные барыши.
Глебов начал с попытки подешевле скупать купеческие винокурни. Дело в том, что по указу от 19 сентября 1755 года купцы лишались прав владеть винокуренными предприятиями – им предлагалось в шестимесячный срок либо продать винокурни дворянам, либо разрушить их. Винокурение, таким образом, провозглашалось дворянской монополией. Но указ 1755 года допускал исключения – в отдаленных местностях купцам разрешалось владеть заводами. Иркутская провинция давала купцам основание считать свое право владеть винокурнями незыблемым еще и потому, что в Сибири почти отсутствовало помещичье землевладение, следовательно, дворяне практически были лишены возможности претендовать на приобретение купеческих винокурен. Нашелся, однако, дворянин, решивший завладеть как заводами, так и откупом. За винный откуп в Иркутской провинции Глебов уплатил в 1756 году 58 тысяч рублей и тут же перепродал его двум петербургским купцам уже за 160 тысяч единовременно и по 25 тысяч ежегодно в течение десяти лет. Глебов отправил в Иркутск своего поверенного Евреинова, уполномочив его потребовать от купцов передачи винокурен. К удивлению Глебова иркутяне уперлись и не желали расставаться с выгодной статьей доходов. Вице-губернатор генерал-майор Вульф поддержал купцов, считая их требования вполне обоснованными. Уговоры не подействовали, и обер-прокурор прибег к угрозам – обещал найти на купцов управу и обратиться в Сенат с просьбой «об учинении следствия о всех их поведениях и иметь себе в сатисфакцию справедливость закона, и буде они тем себя льстят, чтобы его, через учиненные ему убытки, удержать от поставки вина, то сие несправедливо мыслят… а когда они надеются на свое богатство, то оно всеконечно,