Тяжелая борьба Киевской Руси с печенегами в годы правления Владимира отобразилась в «Повести временных лет». Нестор упоминает о трех больших набегах (в 992, 996 и 998 гг.), которые закончились полной победой русских воинов. Под 992 г. летописец сообщает: «Пришли печенеги по берегу Днепра от Сулы, а Владимир выступил против них и встретил их на Трубеже возле брода, где сейчас Переяславль. Стал Владимир на одном берегу, а печенеги – на другом, и не решались наши перейти на тот берег, а те – на этот». Как всегда, наверное, печенеги имели численное преимущество, но русские воины находились за укреплениями. Поэтому никто и не решался начать битву первым. Тогда исход сражения решил поединок двух богатырей, вошедший в народный эпос как былина о Никите Кожемяке. Печенеги были посрамлены и с позором бежали.
Проводя административную и правовую реформы, возводя поражающие воображение «Змеевые валы», древнерусское правительство не забывало и об идеологии. Развитие феодализма требовало соответствующего идеологического обоснования и утверждения. Язычество с его многобожием и многочисленными волхвами не могло освящать княжеский авторитет, а значит, не отвечало требованиям времени. Жрецы различных культов выступали против закрепощения свободных общинников и часто сами соперничали с князьями за влияние на общество. Поэтому первоочередной задачей для Владимира стала реформа языческих верований и культов. Согласно все той же «Повести временных лет», взойдя на престол, Владимир приказал поставить на горе рядом с княжеским замком пантеон и поместить туда языческих идолов во главе с Перуном – богом грозы и молнии. Возможно, интуитивно князь ощущал, что единоличному способу правления должен соответствовать единый верховный бог. Однако попытка ввести единый для всей страны культ не принесла желаемых результатов. Тогда взоры Владимира Святославича обратились к христианству, уже известной на Руси монотеистичной религии, которая постепенно распространялась среди славян благодаря политическим, экономическим и культурным связям с Византией.
После долгих раздумий Владимир окончательно склонился к новой вере. Принятию важного решения способствовала и международная ситуация. В Византии вспыхнула гражданская война, войска восставших феодалов приближались к Константинополю, а императорские легионы бежали от плохо вооруженных крестьян Болгарии и Сербии. Соправители – императоры Василий II и Константин – послали в Киев посольство с просьбой о помощи. Владимир помощь пообещал, но взамен просил руки сестры императоров Анны. Византийцы вынуждены были смириться с перспективой такого родства, но со своей стороны выдвинули требование, чтобы