Владимир Кириллович Винниченко родился 12 июля 1880 г. в селе Веселый Кут Елисаветградского уезда на Херсонщине (ныне Кировоградская область), в бедной крестьянской семье. С раннего детства маленький Владимир отличался наблюдательностью и пытливым умом, а в школе проявлял способности к разным наукам. Поэтому учителя уговорили его родителей продолжить образование сына. Несмотря на тяжелую материальную ситуацию в семье, Владимир поступил в Елисаветградскую гимназию.
Здесь он с особой остротой ощутил всю несправедливость своего положения: учителя и ученики враждебно встретили одаренного, но бедно одетого мальчика со смешным украинским произношением. В дальнейшем он все время сталкивался с их насмешками и презрением. Владимир отчетливо осознал, что мир поделен на богатых и бедных и никогда между ними не будет понимания. Ему навязывали мысль, что участь одних – получать все блага жизни, ничего не делая, и жить в свое удовольствие, а другие должны тяжело работать и все равно не иметь даже самого необходимого. Такое положение вещей не устраивало Владимира, и он, как мог, выражал свой протест: постоянно дрался с соучениками и бил окна в классных комнатах. В старших классах Винниченко принимает участие в революционных кружках и пишет поэму революционного содержания, за которую получает неделю «карцера», а через некоторое время его вовсе исключают из гимназии. Чтобы как-то заработать на жизнь и помочь семье, Владимир нанимается на работу к богатому помещику, в очередной раз сталкиваясь с несправедливым отношением к простым труженикам и жестокой эксплуатацией.
В 1900 г. Владимир Винниченко экстерном сдает экзамены на аттестат зрелости в Златопольской гимназии и поступает на юридический факультет Киевского университета. Однако уже на первом курсе его арестовывают как члена Революционной Украинской партии (РУП) и исключают из вуза. С этого момента начинается отсчет активной революционной деятельности Винниченко, продолжавшейся около двадцати лет.
Винниченко-революционер проявляет недюжинное упорство в достижении своих целей. Казалось, ничто не может сломить его дух и поколебать уверенность в справедливости дела. Получив запрет на проживание в Киеве, Владимир отправляется на Полтавщину, где продолжает вести разъяснительную работу среди рабочих и крестьян. Его забирают в солдаты, но с помощью друзей Винниченко удается совершить побег из армии и переправиться за границу. Несколько раз он нелегально пересекает границу, привозя на родину запрещенную литературу. В один из таких переходов, в 1903 г., его задержали и судили