Со временем вера Винниченко в коммунизм пошатнулась. Он видел предательство многих своих соратников, их неуверенность в собственных силах и взглядах. Наблюдая за поведением некоторых партийных деятелей, Владимир Кириллович с тоской спрашивал: «Какая же разница между коммунистом-комиссаром и царским приставом?.. Где же равноправие, когда в социалистической России точно так же царит неравенство, когда у одного «кремлевский» паек, а другой – голодный… когда один имеет все, а другой – ничего… В чем же в таком случае коммунизм? В хороших словах? В парадах?..»
Винниченко предпринимает последние попытки что-то изменить в жизни простых украинских тружеников. Встречается с партийными руководителями, вносит свои предложения, которые, впрочем, остаются без внимания.
В 1920 г. он навсегда покидает Украину. Уезжает разочарованный в деле всей своей жизни, с болью в сердце. Словно подводя итоги своей политической деятельности, Владимир Кириллович записывает в «Дневнике»: «Пусть украинский обыватель говорит и думает, что ему хочется, я еду за границу, отряхиваю с себя всякую пыль политики, обкладываюсь книгами и окунаюсь в свое настоящее, единственное дело – литературу».
Первые произведения Винниченко – поэма «Гулящая» и рассказ «Народный деятель» были написаны еще в 1901 г. А спустя некоторое время на страницах журнала «Киевская старина» появилась повесть «Сила и красота». Тогда молодым автором заинтересовались многие известные писатели и популярные издания. В произведениях «Возле машины», «Голота», «Суд», «Борьба», «Темная сила», «Мнимый господин», «Честь», «Студент», «Солдатики!», «Федько-халамидник», «Великий Молох» Винниченко правдиво изображал жизнь угнетенных и гневно изобличал поработителей. Его перу также принадлежали импрессионистические романы «Хочу!» и «Записки курносого Мефистофиля». Язык его рассказов, драм, повестей, комедий, статей и романов был настолько ярок и своеобразен, а картины жизни, созданные автором, такими правдивыми, что вскоре он стал одним из самых популярных писателей Украины. Секрет Винниченко был прост: в своих произведениях он рассказывал о тех событиях, участником которых зачастую был сам.
Михаил Коцюбинский высоко оценивал литературную деятельность Владимира Кирилловича: