В 1093 году на пограничной реке Стугне разгорелся жестокий бой со степной конницей. Итогом этой битвы стало предотвращение большого вражеского вторжения на русские земли.
В 1095 году под стенами Переяславля Владимиром были разбиты личные дружины половецких ханов Итларя и Китана, а в 1096-м он предпринял несколько походов на хана Боняка, нападавшего на русские города.
Мономах стремился к объединению Древней Руси, а сделать это можно было только с прекращением междоусобиц, истощавших военные силы русских князей. В период правления в стольном граде Киеве Владимиру Мономаху удалось объединить большую часть русских земель. На княжеском съезде в городе Любече, состоявшемся осенью 1097 года, Мономах убедил крупнейших русских князей объединить дружины для борьбы с половецкой опасностью и «устроить мир» на родной земле, прекратив внутренние распри. Он явился организатором и вдохновителем целого ряда совместных походов русских князей против половцев.
В борьбе с обитателями Дикого поля Владимир Мономах проявил себя как сильный тактик и стратег. Он изучил историю набегов половцев на Русь и понял, что эти набеги нужно упреждать. Обычно кочевники нападали на русские княжества в самом начале лета. Мономах предложил союзникам совершать походы в степь ранней весной, когда после зимнего отсутствия кормов половецкие кони еще не набрали силы, и громить степняков на территории их родовых кочевий.
В 1103 году после Долобского совета князей Владимир Мономах выступил в поход вместе со Святополком Киевским. Их войско состояло из пеших ратников, плывших на ладьях по Днепру, и конницы, которая двигалась вдоль берега. В районе Хортицы пешие воины высадились на берег и, сопровождаемые конницей, двинулись в степь. За четыре дня русский ратники прошли примерно 100 километров. Впереди двигался большой отряд, выполнявший функции сторожевого охранения и разведки.
Первая большая битва с кочевниками произошла в урочище Сутень. Передовой отряд русских окружил и уничтожил большой половецкий отряд во главе с ханом Алтунопой. Половцы впервые были разбиты на собственной земле.
Сражение с главными силами кочевников состоялось 4 апреля 1103 года на реке Молочной. Половецкая конница предприняла несколько яростных атак, но русские ряды не дрогнули. Пешая рать, расположенная в центре («чело»), не позволила коннице половцев прорвать строй и оттянула на себя главные силы врага. Конные дружины князей, стоявшие на флангах, «крыльях», начали разгром войска степняков. После яростной битвы половцы обратились в бегство, но отряды русских преследовали противника, кони которого после зимовки потеряли прежнюю резвость. В том сражении погибли 20 половецких ханов.
Половецкие орды не сразу смогли оправиться