Попасть малоизвестному человеку на аудиенцию к любому королю – дело далеко не простое, тем более для иностранца. Но Колумб жил в Португалии уже с 1576 года, где вместе с братом Бартоломео работал в мастерской по изготовлению географических и навигационных карт и где у него сформировался его радикальный план достичь Индии западным морским путем. Именно из Лиссабона он совершает свои дальние атлантические плавания, набираясь большого опыта в навигации, изучая превалирующие океанские течения и направления ветра в разных широтах Атлантики, перенимая опыт и сведения в мореходном деле от португальцев – самых передовых мореходов Европы. Здесь же в Лиссабоне Христофор женится на португальской аристократке из очень влиятельной семьи донье Фелипе ди Перетрельу.
Лиссабон стал также тем местом, где Колумб окончательно отрабатывает свой дерзновенный проект. Еще при предшественнике Жоау Второго короле Альфонсе Пятом генуэзскому мореходу и картографу становится известно, что португальский монарх находится в контакте с выдающимся флорентийским географом Тосканелли. Тот король, столь активно продолжавший дело Энрике-Мореплавателя и несколько озабоченный медленным продвижением его мореходов вдоль берегов Африки, интересовался у ведущего представителя науки того времени его мнением относительно наиболее короткого морского пути в Индию. Согласно сохранившимся письмам и картам, в своих ответах королю Тосканелли полагал, что таким путем является маршрут из Европы через Атлантику на Запад и что на этом пути должны быть острова. Речь фактически шла о возможности совершения кругосветного путешествия. Чтобы подтвердить эту идею, Колумб обменивается письмами с Тосканелли, что помогает ему еще