На следующий год Кау назначается главой второй экспедиции с заданием войти в Индийский океан, держась восточного направления после обхода того конечного мыса континента, который, по его утверждению, он открыл во время первого плавания. Зайдя по пути на юг в устье реки Конго, каравеллы обнаружили там людей, оставленных ими год до этого. Потеряв надежду на возвращение в родные края, они решили остаться жить среди африканцев. После этого вместе с найденными соотечественниками каравеллы продолжили свой путь до мыса Круис на широте северных районов сегодняшней Намибии. Португальцы установили здесь, как они это делали и в других подобных случаях, каменный крест, провозглашавший данное место португальским владением. С этого момента судьба капитана Кау покрывается неизвестностью. Возможно, он погиб в этих широтах, но в любом случае, оказавшись без него, экспедиция вернулась в Лиссабон. Неудача похода капитана Кау временно подорвала реализацию планов Жоау Второго в отношении возможности его каравелл достичь берегов Индии путем обхода южной оконечности Африки. Его решимость найти морскую дорогу к этой магически манящей сказочной стране теперь, когда португальские каравеллы, казалось, были в пределах ее досягаемости, побуждают его организовать невероятную по своей сложности секретную миссию, которая выглядит как настоящий увлекательный межконтинентальный детектив.
В целях осуществления своего плана король направляет двух своих рыцарей Кавильау и Пайва, которые свободно владели арабским языком, в путешествие в Египет и другие страны Ближнего Востока, куда доступ европейцам был практически закрыт. Их главная задача заключалась в сборе наиболее полных сведений относительно торговых путей в Индию и о месте нахождения предполагаемого христианского королевства во главе с пресвитером Иоанном, которое, согласно более поздним легендам, существовало где-то в неведомых землях африканского континента. Выйдя из Лиссабона в мае 1487 года, этот дуэт королевских разведчиков под видом купцов отправился на остров Родос, приобретя по пути большое количество меда якобы для ведения торговли. Оттуда они переправились в Александрию, а затем в Аден, где их пути разошлись. Пайва направился в Эфиопию искать христианское царство пресвитера Иоанна, но, серьезно заболев в дороге, был вынужден вернуться в Каир, где его настигла смерть. Путь Кавильау из Адена шел морским маршрутом в Калькутту, откуда он направился в Гоа. Здесь он вносит в свои записи сведения об активной торговле специями, драгоценными камнями, арабскими лошадьми и хлопком. Далее его путешествие следует в стратегически важный порт Ормуз. Оттуда этот смелый агент погружается на арабское судно и отправляется в плавание вдоль восточного побережья Африки на юг к Зимбабве, где с древнейших времен добывали и экспортировали золото. От арабских капитанов и лоцманов Кавильау собирает