Шесть каравелл Кортеса отплыли из Сантьяго-де-Баракоа 18 ноября 1518 года и взяли курс на запад вдоль южного берега Кубы. Флотилия вышла с большой нехваткой провианта. Для его пополнения Эрнан направил одну каравеллу на Ямайку, которая должна была присоединиться к остальным у мыса Сан-Антонио на самой западной оконечности Кубы, а сам прошел по нескольким портам, закупая недостающий провиант и другие запасы. В Тринидаде он купил еще одну каравеллу и отправил всю флотилию морем вперед, а сам с небольшим отрядом направился по суше в Гавану. По пути к нему присоединилось еще 200 участников экспедиции Грихальвы. В Гаване Кортес пытался произвести дополнительные закупки, но местные власти из-за страха перед губернатором отказались продавать ему провиант.
К этому времени в Гавану из Сантьяго прибыла целая группа других участников экспедиции, в том числе Педро де Альварадо, а также личный посыльный губернатора с письмом для Кортеса. В этом послании Веласкес просил его несколько повременить с отправлением экспедиции на Юкатан, поскольку он якобы мог присоединиться к ней сам или прислать ему еще одно очень важное для них обоих письмо. Одновременно с этим Веласкес прислал также письма капитану Ордасу и другим с предложением арестовать Кортеса. Идя навстречу губернатору, Ордас пригласил Кортеса на ужин на борту своей каравеллы, рассчитывая доставить его на ней в Сантьяго. Однако глава экспедиции почувствовал за этим подставленную ловушку, сказался больным и, вернувшись на флагман, дал принятый сигнал отбоя и приказал всем судам следовать за ним к мысу Сан-Антонио, вновь успешно обойдя коварные замыслы Веласкеса.
Перед отплытием на Юкатан Кортес провел проверку своей флотилии, в которой было 11 судов и 550 человек, включая 50 моряков, а также 200 кубинских индейцев. Здесь же он произвел военную организацию своих сил, разбив их на 11 рот и назначив их командиров. Затем он выступил с короткой речью перед своими людьми, в которой обещал им большие богатства и славу и требовал проявление усердия, дисциплины и мужества перед лицом предстоявших трудностей и возможных лишений. С поднявшимся вскоре ветром Кортес отдал приказ поднять якоря, и флотилия направилась к ближайшей точке Юкатана мысу Каточе.
В первую же ночь перехода парусники попали в очень сильный шторм, который сбил их с курса и разбросал по морю, но через два дня они все, кроме одного, собрались снова на подступах к берегу острова Косумель, около которого они встали на стоянку. Оттуда они могли видеть каменные строения местного города, но людей нигде не было. Кортес посылает на разведку и для установления контакта с его обитателями небольшой