К этому времени у него завязался серьезный роман с Каталиной Хуарес, которая со своей семьей переехала с Эспаньолы на Кубу, где ее мать рассчитывала найти для своих трех привлекательных дочерей достойных мужей. Несмотря на обещание жениться на Каталине, Кортес никак не давал согласие на заключение брака, что побудило оскорбленную невесту подать на жениха в суд, чтобы заставить его сдержать свое слово. Это дело приобрело публично-скандальный характер, что заставило самого губернатора встать на сторону обиженной Каталины, тем более, что он сам был тогда влюблен в одну из ее сестер. Вызывающее поведение Кортеса в данном вопросе привело его в тюрьму, из которой он дважды бежал, и совершенно расстроило его отношения с Веласкесом. В итоге Эрнану пришлось жениться на Каталине и постепенно налаживать отношения с губернатором, у которого тогда возникла необходимость использовать услуги своего строптивого подчиненного в военных действиях против индейцев. При возвращении домой из этого военного похода Кортес чуть было не погиб, когда его лодка во время разыгравшегося ночью шторма перевернулась на расстоянии двух миль от берега, и ему удалось невероятными усилиями выплыть из бущующего моря на едва заметный огонек костра рыбаков. Эрнан остался жив и вернулся в свое имение, где у него вскоре зародился план осуществления дерзкой авантюры завоевания новых земель и обретения несметных богатств.
В феврале 1517 года проживавший на Кубе идальго Эрнандес де Кордоба отправился с двумя своими партнерами на трех каравеллах на охоту за индейскими рабами на Багамские острова. Экспедиция попала в целую серию штормов и сильных ветров и полностью сбилась с курса. После трехнедельного неуправляемого плавания Кордоба оказался у совершенно незнакомого берега, где при высадке он встретился с местными индейцами. В ответ на его вопрос о том, что это за земля, удивленные туземцы ответили: «Тектетан», что на их языке означало: «Я тебя не понимаю». Озадаченные своим неожиданным открытием новой земли испанцы, принявшие полученный ответ за название незнакомой земли.
Даже короткое ознакомление с открытой землей, где испанцы увидели большие каменные дома и культовые храмы, прекрасно и умело обработанные поля, великолепно выделанные ткани и золотые изделия, показало им, что они столкнулись с действительно высокой цивилизацией, не имеющей ничего общего с примитивной жизнью знакомых им островных индейцев. Испанцев поразила также высокая военная организация местных жителей и их жесткое воинственное сопротивление пришельцам, где бы последние ни высаживались на берег. Им повсюду приходилось серьезно защищаться от этих новых и враждебно настроенных племен. Достаточно упомянуть,