Следуя дальше вдоль берега, экспедиция достигла места, названного ими Сан-Хуан-де-Улуа, где Грихальва вступил во владение новым открытым краем от имени Веласкеса в пользу короля. Здесь многие члены экипажа, охваченные жаждой столь близко лежавшего богатства, уговаривали и умоляли Грихальву основать на этом месте колонию, в которой они мечтали остаться, но безвольный руководитель экспедиции решил слепо следовать указаниям своего дяди-губернатора, которые предусматривали только ведение торговли. Плавание Грихальвы продолжалось уже пять месяцев, и потерявший терпение из-за отсутствия о нем новостей Веласкес отправляет на его поиски в район Юкатана каравеллу под командованием Кристобаля де Олида. После его отплытия в Сантьяго прибыл с огромным ценным грузом Педро де Альварадо, который оставил группу задерживавшегося с возвращением Грихальвы. Рассказы Альварадо о несметных богатствах новых земель, подтверждением чего служили привезнные им ценности, привели Веласкеса и всех испанцев острова в неописумый восторг. Отказ же Грихальвы основать колонию в тех местах вызвал у губернатора настоящий приступ ярости, и когда тот через некоторое время вернулся в Сантьяго с докладом, он отказался даже его принять. Олид, потерявший якорь на пути в Юкатан, довольно быстро вернулся на Кубу, где Веласкес уже спешно занимался подготовкой новой экспедици по следам Грихальвы.
Диего Веласкес был состоятельным, но очень жадным человеком и стремился организовывать собственные экспедиции за чужой счет, как, впрочем, это было и в случае с походом Грихальвы, который был оплачен деньгами ряда самих ее участников или других богатых людей. На этот раз он предложил покрыть расходы экспедиции Бальтасару Бермудесу, с которого запросил огромную сумму за поставку оружия и провианта, и тот решительно отказался, несмотря на настоятельные уговоры губернатора. Тогда Веласкес обратился со своим предложением к Эрнану Кортесу, с которым он был готов разделить все расходы пополам.
Он сделал это, во-первых, потому что знал о наличии у него на этот вариант необходимых денег, а во-вторых, обоснованно считал его хорошим организатором, смелым воином и сдержанным человеком. Помимо партнерства он предложил Кортесу стать во главе экспедиции, что еще выше подняло его уже большое желание на проведение этого очень заманчивого и многообещающего предприятия. Согласие было быстро достигнуто, и партнеры сразу же направили гонца в Санто-Доминго за получением разрешения на проведение экспедиции с участием королевского контролера. В ожидании лицензии Кортес приступил к поиску нужных людей, судов и всех необходимых припасов. Ему не составило никаких усилий получить согласие со стороны более трехсот человек – так много оказалось желающих. Сам он купил одну каравеллу и одну бригантину в дополнение к уже имевшейся у него каравелле, на которой Альварадо плавал с Грихальвой, и к другой бригантине, принадлежавшей