Эрнан Кортес родился в 1485 году в городе Медельин провинции Эстремадура на юго-западе Испании. Его родители принадлежали к очень старым и благородным, но в то время уже обедневшим родам Кортесов и Писарро. В младенчестве он был настолько слабым и хворым ребенком, что не раз оказывался на пороге смерти, но затем вырос в крепкого и энергичного мальчика, ставшего заводилой среди своих сверстников. Когда ему исполнилось 14 лет, родители отправили его на учебу в город Саламанку, где он жил в доме сестры отца, рассчитывая, что его природный ум и находчивость помогут ему стать адвокатом. Однако Эрнан вернулся в Медельин всего через два года, чем очень расстроил отца и мать, которым, как, впрочем, и самому себе, он доставлял немало хлопот и неприятностей своим беспокойным характером, заносчивостью, задиристостью и неуживчивостью.
Не видя для себя других возможностей устройства жизни, Эрнан, как и многие молодые люди из его среды, решил применить свои наклонности и способности на одном из двух открывавшихся для него направлений: отправиться воевать в Италию под знаменами самого известного тогда испанского полководца Гонсало де Кордоба, которого повсеместно называли Великим Капитаном, или же присоединиться к очередной крупной экспедиции, готовившейся к отплытию в Новый Свет. После серьезных раздумий Кортес решил попытать счастья в Индиях, во-первых, потому что привозимые оттуда богатства обещали гораздо больше, нежели итальянские походы, и, во-вторых, его знал сам глава экспедиции Овандо, который ехал за океан на пост губернатора Эспаньолы и мог наверняка обеспечить для него приличное место. Однако, пока шла подготовка флотилии к отплытию, с Эрнаном произошел инцидент, в результате которого он получил травму, а затем сильно заболел лихорадкой, что заставило его провести долгое время в постели. После выздоровления Кортес решил вернуться в Италию, и в этих целях выехал в Валенсию, но до Италии не добрался, а почти целый год, испытывая нужду и лишения, буквально скитался по стране пока снова не оказался у родителей в Медельине. Здесь он принял окончательное решение отправиться в поисках авантюр и богатства за океан, в чем нашел благословление, поддержку и даже деньги на дорогу у отца и матери. Шел 1504 год, и Эрнану исполнилось 19 лет.
Он отплыл на одной из пяти каравелл, отправлявшихся вместе с грузами на Эспаньолу, куда после целой серии морских приключений его парусник прибыл в одиночку последним из всей флотилии. После приезда в Санто-Доминго Кортес был принят секретарем Овандо, поскольку губернатор находился в поездке по острову. Секретарь Медина посоветовал вновь прибывшему идальго сразу зарегистрироваться в качестве гражданина Санто-Доминго, поскольку это давало возможность получения участка для строительства дома, а также земли для ведения хозяйства. Эрнан, который мечтал только о быстром обогащении, с презрением отверг этот совет, заявив, что он хочет заняться золотодобычей. Медина не возражал против такого плана, но предупредил, что эта работа требует большого труда и еще большего везения. Кортес решил дождаться приезда губернатора и после его возвращения направился к нему для представления.
По предложению Овандо Эрнан пробыл некоторое время в Санто-Доминго, а затем принял участие в походе Диего Веласкеса, который был направлен губернатором на подавление восстания индейцев в ряде провинций острова. Со времени открытия Эспаньолы Колумбом прошло всего двенадцать лет, и ее коренное население еще не смирилось с оккупацией и бесчинствами испанцев, поднимаясь время от времени на борьбу за свою землю. После завершения похода, который дал Кортесу первый серьезный опыт обращения с индейцами, Овандо назначил его нотариусом городского совета нового основанного им в провинции поселения Азуаи. Там в течение почти шести лет Эрнан занимался торговыми делами, поджидая удобного случая отправиться с экспедицией Диего де Никуеса на берег континента в Верагуа. Но ко времени ее отплытия у Кортеса произошло заражение ноги, и ему пришлось остаться на Эспаньоле, что, по всей вероятности, спасло его жизнь, так как много участников похода погибло вместе с самим Никуэсой. Но непоседливому авантюристу Эрнану вскоре представилась другая возможность реализовать свои амбициозные планы.
Дон Диего Колумб, сын великого мореплавателя, после длительной тяжбы с короной, начатой еще его отцом, наконец смог вступить в свои наследственные права в качестве губернатора Индий и сменил на этом посту Овандо. Ко времени приезда Диего Колумба в Санто-Доминго хищническая эксплуатация золотоносных источников на острове уже привела к заметному сокращению добычи драгоценного металла, и в 1511 году он решил заняться его разработкой на соседней Кубе, которая тогда все еще называлась Фернандиной. Хотя Куба была открыта несколько раньше Эспаньолы и имела тоже прекрасный климат и даже более крупную территорию, в ходе почти десяти лет после ее первого посещения Христофором Колумбом испанцы