Ярославль был выбран в качестве главного пункта антибольшевистского выступления не случайно. На это было несколько причин. Прежде всего, и это было главным, Ярославль, Рыбинск, Кострома и другие города являлись ближайшим тылом тех советских войск, которые несколько позже образовали Северный фронт. После прихода к власти в Ярославле мятежники должны были соединиться с войсками белых, наступавших с севера через Архангельск и Вологду на Москву. Таким образом, в случае удачи под угрозой сразу оказалась бы большевистская столица. Правда, есть сведения, что сам Савинков скептически относился к перспективам ярославского восстания. Он полагал, что этот район трудно будет удержать. Но в конце концов и он согласился, рассчитывая именно на то, чтобы удержать город только в течение нескольких дней, то есть до подхода главных сил белых с севера.
Ярославская губерния оказалась удобным стратегическим пунктом для выступления ещё и потому, что при расформировании воинских частей здесь осталось около 11 тысяч бывших офицеров, часть которых можно было привлечь к подготовке восстания. Организаторы переворота учитывали также и наличие огромного количества военного снаряжения и оружия на складах Рыбинска и Ярославля, и отсутствие боеспособных воинских частей Красной армии в губернии.
На руку мятежникам оказался и социальный состав города, преобладание в его центральной части торгово-предпринимательских, чиновничьих кругов. О политических пристрастиях многих жителей центральной части города свидетельствовали, например, итоги выборов в Учредительное собрание в ноябре 1917 г. За кадетов в центральной части Ярославля проголосовало тогда 60,4 % избирателей. И ещё 15 % отдали свои голоса торгово-промышленному союзу, избирательному блоку ярославских предпринимателей и торговцев. За большевиков в этой части города тогда проголосовало лишь 4,3 % избирателей.
Успеху мятежников способствовал и тот разлад, который существовал в органах власти, и наличие в городе политических сил, которые не скрывали своего антисоветского настроения. Первоначально Перхуров спланировал выступление на 4 июля. Он полагал, что на первое время ему будет достаточно 200 вооружённых офицеров. Но когда рано утром 4 июля заговорщики собрались на Леонтьевском кладбище недалеко от артиллерийского склада, в наличии у них оказалось только 70 человек. Начинать не имело смысла. Перхуров дал отбой. Новый срок выступления он назначил на 6 июля. При этом он заявил своим помощникам: если соберётся хотя бы 100 человек, он начнёт дело. Этих сил было, конечно, мало, но расчёт строился на том, что 1-й Советский полк (основные силы красных) через некоторых своих командиров обещал соблюдать нейтралитет.
Рано утром 6 июля, ещё в темноте, на Леонтьевском кладбище собралось 106 человек. Пути назад уже не было. Довольно быстро мятежники овладели артиллерийским складом и получили оружие. Вскоре к ним присоединились бронедивизион и отряд конной милиции. Все эти