Более удачной была его сельскохозяйственная деятельность в имении на Черноморском побережье, недалеко от Туапсе. Здесь было множество скота, на опытном поле выращивались экзотические культуры, имелись плантации хлопка и чая, производились прекрасные столовые вина, действовала сельскохозяйственная школа. На средства К.М. Сибирякова в 1881–1882 годы в Туапсе было построено народное училище, в 1897 году он основал в городе Варваринское училище садоводства, виноградарства и виноделия, для которого также построил здание и пожертвовал капитал в 15 тысяч рублей.
После смерти дочери Варвары в 1890-х годах Константин Сибиряков продал имение и переехал в Аджарию, где приобрел дачу в местечке Махинджауры близ Батума (здесь он провел свои дни до конца жизни).
Дача Константина Сибирякова в местечке Махинджауры
Художественные способности позволили Константину поступить в Императорскую Академию художеств в класс скульптора Н.А. Лаверецкого. Ныне известны три скульптурные работы К.М. Сибирякова, выполненные в 1890-х годах, – «Портрет неизвестного» (сейчас – в Государственном Русском музее), «Женский портрет», хранящийся в Рязанской картинной галерее, и бронзовый бюст известного публициста и исследователя Сибири Н.М. Ядринцева, гранитная копия которого была установлена на могиле этого общественного деятеля в Барнауле.
Бюст на могиле Ядринцева
Из-за своих связей с участниками революционного народнического движения Константин Сибиряков с 1879 года был подвергнут негласному надзору полиции, ему временно был запрещен въезд в столицы. Хотя среди его знакомых были даже народовольцы, готовившие покушение на императора Александра II 2 апреля 1879 года, Константин, конечно, не сочувствовал их террористическим идеям, скорее всего, даже не знал об их тайных целях. Изуверское убийство народовольцами Императора Александра II в марте 1881 года потрясло всю Россию. Вероятно, оно заставило Константина Сибирякова переосмыслить свои общественно-политические взгляды. В поисках новых ценностных ориентиров он постепенно сближается с Львом Толстым и горячо увлекается его идеями о справедливом и прогрессивном устройстве общественной жизни. Толчком для их переписки, а затем и более близкого знакомства (Сибиряков не раз бывал в Ясной Поляне) стало направленное Константином Михайловичем в начале 1885 года письмо, где он предлагал ежемесячно высылать 100 рублей и просил Льва Николаевича «принять на себя труд раздавать» эти деньги нуждающимся. Здесь же он высказал мысль об издании журнала, «доступного пониманию простолюдина», с целью «поднять нравственный уровень его развития». В ответном письме из Москвы Л.Н. Толстой писал: «Если вы, как я надеюсь, судя по вашему письму, сойдетесь с нами, то с Божьей помощью выйдет хорошее и полезное дело»