В духовной грамоте Владимира Андреевича Храброго (конец 1409 – начало 1410 г.188) подробно перечисляются владения серпуховского князя, тщательно разделенные им между пятью сыновьями и женой.189 Именно эта грамота официально считается документом, впервые упоминающим название современного Малоярославца. В грамоте город назван, однако, “Ярославлем”. В данном виде это наименование города не встречается больше ни в одном документе.
Обратимся к тексту грамоты. Третьему сыну Ярославу (Афанасию) завещал князь Владимир Андреевич Храбрый “Ярославль с Хотунью”, Вихорну, Полянку, Ростунову слободку, Мошневскую слободку. Почти все принадлежавшие Ярославу владения хорошо локализуются (см. приложение 2). Хотунь располагалась в нижнем течении р. Лопасны, Ростунова слободка – к северу от Хотуни. К юго-востоку от Хотуни, по р. Вихоренке – Вихорна. Пожизненно из владений Ярослава княгине Елене Ольгердовне было отдано Долгое озеро, которое находилось в нижнем течении р. Лопасны, а также – с. Бовыкино, располагавшееся на той же реке, но гораздо выше по течению (см. приложение 2).190 Во избежание конфликтов за земли между сыновьями Ярославом и Иваном, князь Владимир Андреевич подробно описал границу между принадлежавшей Ярославу Хотунью и серпуховскими волостями князя Ивана Владимировича. Подчеркнем, что ни одна будущая ярославецкая волость не входила в уделы наследников князя Владимира Андреевича Храброго, поскольку он ими не владел. На схеме в приложении 2 показаны владения жены Серпуховского князя Елены Ольгердовны и ее сыновей Ивана, Семена и Ярослава на территории Серпуховско-Боровского княжества. Локализованы не все топонимы, фигурирующие в духовной грамоте князя Владимира Андреевича, но общее представление об их взаимном расположении схема дает.
После духовной грамоты великого князя Дмитрия Ивановича сведений о ярославецких землях в документах долгое время не встречаем. В жалованной грамоте великого князя Ивана Васильевича игумену Троице-Сергиева монастыря Спиридонию (1467–1474 гг.)191 впервые появляется название города Ярославца (не Ярославля, как было в духовной грамоте князя Владимира Храброго). В данном случае уже не возникает сомнений в соответствии этого населенного пункта будущему Ярославцу Малому. Грамота дана жителям монастырской волости Илемны Верейского уезда на пользование великокняжескими лесами и на беспошлинный проезд с монастырскими возами в Ярославец и обратно. Волость Илемна находилась к северу от современного села Кременское, на полпути от него к городу Верее (см. приложение