Митрополит Алексий скончался в 1378 г., следовательно, пожалование, лишение владений и новое пожалование должны были состояться в промежуток между заключением договора между двоюродными братьями в 1371 г. и смертью митрополита Алексия. В эти годы отношения между молодыми князьями не были еще замутнены спорами, ссора, как нам кажется, нашла бы отражение в летописях. Но все же, такой ход событий был возможен, хотя доказательства в пользу того или иного мнения пока не найдены.
Названные в договоре Дмитрия Донского с Владимиром Храбрым 1371 г. будущие ярославецкие волости хорошо локализуются на основании данных писцовых книг конца XVI – начала XVII в. Волость Гремичи находилась к северо-востоку от Малоярославца по правому берегу р. Протвы. Сушов – к северо-западу от Гордошевичей, в районе речки Сушки, впадающей в р. Бобровну, левый приток р. Лужи (о месторасположении Гордошевичей и Заячкова уже говорилось выше).
Договорная грамота великого князя московского с рязанским князем Олегом Ивановичем (1381 г.179) окончательно закрепляет принадлежность Москве земель по левому берегу р. Оки.180 Вероятно, грамота лишь констатирует устоявшееся положение, с которым рязанскому князю, наконец, пришлось смириться.181 В пользу этого говорит и тот факт, что полученные Владимиром Храбрым по ходатайству митрополита Алексия (то есть до 1378 г.) волости Лужа и Боровск названы в договоре с Олегом рязанским среди земель, признававшихся отныне и навсегда московскими территориями – “бывшие места рязанские”. Московский великий князь в 1370-е гг. свободно распоряжался прежними рязанскими волостями, вопрос о которых юридически был решен лишь в 1381 г.
В апреле-мае 1389 г. Дмитрий Донской духовным своим завещанием182 отдает названные “отъездными” волости Верею, Рудь, Гордошевичи, Гремичи, Сушов, Заберегу, с. Репеньское (территория нынешнего г. Обнинска, входившего в состав Ярославецкого уезда до 1770-х гг.) и “село Ивана Васильевича” (Вельяминова) в волости Гремичах сыну своему Андрею вместе с можайскими волостями. За исключением Забереги, купленной у новосильского князя, все это, предположительно, бывшие рязанские земли183. Термин “отъездные” позволяет предположить, что до конца столетия названные волости не были определенным образом включены в существовавшую в тот период административно-территориальную систему и оказались приписаны к Можайску, потому что он был самым близким из крупных населенных центров. Другие бывшие рязанские земли – Заячков и Холхол (а также Кропивна) были завещаны Дмитрием Ивановичем великой княгине Евдокии. Показательно,