Все владения Андрея Серпуховского располагались на юге и юго-западе Московского княжества, на левой стороне реки Оки.158 Голичичи и Щитов непосредственно граничили с волостью Заячковым, Темна – с Холхолом.159 На этом основании возможно предположение, что эти три волости, а также располагавшиеся южнее Серпухов, Лопастна и Нивна – были прежде рязанскими владениями, отнятыми московскими князьями.
Как предполагал в одной из своих работ В.А. Кучкин, неупомянутые в духовной Ивана Калиты ярославецкие и боровские волости оставались рязанскими владениями до заключения договора между Дмитрием Донским и Олегом рязанским в 1381 г.160 Кроме, однако, нескольких волостей, переданных между 1340 и 1348 гг. Семену Гордому некоей княгиней Анной (об этом – ниже). То есть, владения рязанских и московских князей на территориях современных Боровского, Малоярославецкого, Серпуховского и других уездов располагались чресполосно. Например, будущие ярославецкие волости Заячков и Холхол (неупомянутые в духовной грамоте великого князя Ивана Калиты), находились в непосредственной близости от названных им земель, можно сказать, были окружены ими. Менее вероятным кажется предположение К.А. Аверьянова о принадлежности ярославецких и соседних земель в XIV в. Можайскому княжеству161.
Возможно, Иван Калита не перечислил в своей духовной грамоте все фактически принадлежавшие ему земли. Некоторые из них, захваченные силой оружия и хитростью, располагались в глухих лесах и были слабо освоены. Существовала реальная возможность возвращения их Рязанью, поскольку удержать в своих руках всю захваченную территорию, было даже для быстро крепнувшей Москвы довольно трудно. Может быть, именно поэтому нет в духовной грамоте Калиты упоминаний о Луже, Боровске, Верее и других соседних территориях (в том числе – ярославецких).
Высказанное предположение касается истории не всех ярославецких земель: судьба волости Заячков в рассматриваемый период известна немного полнее. Ее упоминание мы встречаем в договорной грамоте великого князя Семена Ивановича Гордого с братьями (1348 г.162). В этом документе впервые появляется упоминание