«Новый век, – писал Черчилль Кокрейну, – станет свидетелем великой войны за Личность. В тюрьме чертовски скучно. Тело заперто, в то время как происходят великие события, творится история, – история, которую, прошу заметить, я должен фиксировать. Сегодня мне 25. Страшно подумать, как мало остается времени!» Даже теперь, почти через пять лет после смерти отца, Черчилль не избавился от страха преждевременной смерти из-за наследственности. 8 декабря он написал еще одно письмо де Соузе, в котором подчеркнул: «Я не воевал против буров, я только помогал расчистить путь от обломков. Именно этим занимались путевые рабочие и ремонтная бригада. Их давно отпустили».
В письме Черчилль снова предлагал, если его отпустят, дать обязательство не выступать против республиканских сил и не давать никакой информации, могущей повлиять на военную ситуацию. Ответа он не получил. Через два дня он поинтересовался у Холдейна, нельзя ли ему присоединиться к задуманному тем побегу. По плану Холдейна он и старшина Броки, который был родом из Йоханнесбурга и говорил по-голландски, должны были перебраться через стену, находящуюся за уборной, в сад частного дома, и покинуть Преторию, передвигаясь только ночью, и преодолеть почти 500 километров до границы с португальским Мозамбиком.
Броки не хотел подключать к побегу третьего человека, тем более такого, чье отсутствие будет сразу замечено, но Холдейн согласился взять с собой Черчилля, поскольку тот очень помог ему в Чивли. Побег был назначен на вечер 11 декабря. В этот день Холдейн записал в дневнике: «Черчилль в крайнем возбуждении, и всем понятно, что он собирается ночью сбежать». Днем они получили весть о двух поражениях британских войск. Стало ясно, что бежать надо срочно. «Вторая половина дня была ужасна, – записал Черчилль спустя одиннадцать дней. – Никогда со школьных лет я так не волновался». Днем он пытался читать, но не мог сосредоточиться. Потом играл в шахматы и проиграл. Наконец стемнело, и без десяти семь они с Холдейном пересекли задний двор здания, направляясь к уборной. Броки последовал за ними через десять минут. «Охранники, однако, не дали нам шанса, – писал Черчилль. – Один из них стоял прямо напротив единственного подходящего участка стены. Мы прождали два часа, но даже пытаться было невозможно. С отвратительным чувством