Черчилль собирался баллотироваться от Олдема на ближайших всеобщих выборах примерно через год. Но 19 июня умер Эскрофт, и были объявлены внеочередные выборы. За шесть дней Черчилль подготовил предвыборное обращение. Он называл себя консерватором и одновременно тори-демократом. «Я считаю улучшение условий жизни британского народа главной задачей правительства. В случае избрания собираюсь лоббировать законы, которые будут способствовать развитию экономики, от чего зависит благосостояние государства. А от этого, – говорил он, – в свою очередь, зависит уровень жизни в каждом английском доме. Кроме того, посредством принятия законов я стремлюсь к лучшему обеспечению пожилых бедняков». Черчилль собирался бороться против гомруля – этой, как он говорил, «одиозной меры». Что касается торговли спиртным, он был за умеренность, но против насильственного насаждения трезвости путем лишения лицензий общественных заведений; в международной политике считал правильным продолжать курс Солсбери, обеспечивающий господство на морях и безопасность границ империи.
Избирательная кампания шла активно. «У меня хорошо получается, – написал Черчилль кузену Санни в самом начале. – Я считаю всех, кто задает мне вопросы. Сколь бы радикальной ни была аудитория, меня всегда встречают с большим энтузиазмом, но в то же время настроения явно против партии тори, и у меня складывается впечатление, что мы проиграем. Наша штаб-квартира присылает из Лондона тупых ораторов, а у либералов гораздо лучше и плакаты, и пропаганда».
В последние дни кампании Черчилль выступал по восемь раз за день. «Сейчас я вынужден постоянно выступать, – рассказывал он Памеле Плоуден. – К чему бы это ни привело, я никогда не забуду огромных залов, битком набитых возбужденными людьми. Выступление за выступлением, встреча за встречей; три, даже четыре за вечер. Мои речи становятся раз за разом лучше. Я практически не повторяюсь. На каждой встрече я ощущаю растущую силу и возможности слова».
Подсчет голосов происходил 6 июля. «Что касается мистера Черчилля, – сообщала Manchester Courier, – он спокойно наблюдал за подсчетом. Улыбка играла на его лице, а результаты выборов его не расстроили». Черчилль и его коллега от консерваторов проиграли, но результаты оказались почти равными. Кандидаты от Либеральной партии набрали по 12 976 и 12 770 голосов соответственно, Черчилль – 11 477, а его партнер, местный тред-юнионист, 11 449. За попыткой Черчилля пройти в парламент следили все главные действующие лица британской политики. «Уинстон боролся блестяще, но его округ отличается непостоянством», – написал премьер-министр лорд Солсбери леди Рэндольф.