В конце мая после ужина на Гровенор-сквер дядя Черчилля Эдвард Марджорибэнкс, в то время лидер Либеральной партии, уделил ему полчаса, объясняя, каким образом либералы победят оппозицию в палате лордов. «Жаль, что тебя не было, чтобы возразить ему, – написал Черчилль отцу, который в то время выступал на встрече с общественностью в Брэдфорде. – Уверен, было что возразить, только я не нашел слов». Либералы не смогли преодолеть сопротивление лордов, которые забаллотировали закон о гомруле 491 голосом против 41. «Победить лордов» – стало предвыборным лозунгом самого Черчилля пятнадцать лет спустя.
Недавно избранный член парламента от Консервативной партии Эдвард Карсон пригласил Черчилля поужинать с ним в палате общин. Черчилль попросил у отца разрешения пропустить ради этого занятия с репетиторами. На той же неделе он был гостем Карсона во время обсуждения закона о гомруле. Через двадцать один год, когда Карсон с лозунгом лорда Рэндольфа «Ольстер будет бороться, Ольстер будет прав» выведет народ на улицы, Черчилль станет не только его оппонентом, но и будет готов применить силу против ольстерских добровольцев Карсона.
В конце июля Черчиллю в третий раз сдавал экзамены в Сандхерст. 3 августа, до объявления результатов, он готовился отправиться из Лондона в Швейцарию и Италию с братом Джеком и наставником Джоном Литтлом. Они встретились на вокзале, где, к удивлению Черчилля, Литтл поздравил его. Он оказался первым, кто узнал о его успехе. «Я посмотрел бумаги, – написал он отцу, – и оказалось, что это правда. Наконец я стал военным».
Черчилль набрал 6309 баллов, на 163 больше, чем в предыдущий раз. Для поступления в пехоту не хватило всего 18 баллов, но в списке кавалеристов он оказался четвертым. Из Дувра, перед тем как пересечь Ла-Манш, он отправил телеграммы с извещением о своем успехе родителям, родственникам и бывшему директору школы. «Я была так счастлива получить сегодня твою телеграмму и узнать, что ты поступил!!! – в тот же день откликнулась герцогиня Лили. – Не переживай о пехоте. Тебе понравится кавалерия, а когда папа вернется, мы приобретем коня. Больше не падай ни в какие пропасти и не калечь себя, ибо меня не будет рядом, чтобы помочь тебе». «Нет слов передать, как я рад твоему успеху, – написал Уэлдон, – и как безоговорочно я уверен, что ты этого достоин».
За время путешествия по Швейцарии Черчилль отправил отцу два отчета о каникулах. Первую неделю августа он провел в Люцерне, в удобном отеле с лифтами, электричеством и фейерверками. На четвертый день каникул мистер Литтл сообщает лорду Рэндольфу, что они прекрасно ладят друг с другом, хотя Уинстон склонен к расточительству. 8 августа Черчилль пишет отцу: «Мне уже хочется оказаться в Сандхерсте, и я очень рад, что мне повезло поступить». Через три дня он обещает отцу,