За неделю до своего семнадцатилетия Черчилль на один день съездил в Лондон. Сразу по возвращении в Харроу он впервые упоминает в письме особу противоположного пола: «Ужасно жалко, что пришлось уехать именно тогда, когда я произвел впечатление на симпатичную мисс Уислет. Еще бы минут десять, и..?!»
В тот день в Лондоне Черчилль узнал, что леди Рэндольф решила расстаться с миссис Эверест. Джеку исполнилось одиннадцать, и в няне он больше не нуждался. «Я грущу и плохо сплю, – писала миссис Эверест Черчиллю. – Но разумеется, когда-то это должно было случиться. Не говори Джеки о моем уходе, он будет очень расстраиваться, бедняжка. Как жесток наш мир». Огорченный неизбежным расставанием с миссис Эверест, Черчилль энергично выступил в ее защиту. В результате пришли к соглашению, что она станет работать у их бабушки, герцогини Фанни, на Гровенор-сквер, где мальчики смогут с ней видеться.
Через неделю после семнадцатилетия Черчилль в письме матери настаивал на своем нежелании ехать во Францию на рождественские каникулы и жить в руанской семье, которую подобрал ему мистер Уэлдон. Он пояснил, что главная причина его нежелания – боязнь пропустить возвращение отца из Южной Африки, и грозил, что, если его все-таки заставят ехать, он будет заниматься мало и плохо. Леди Рэндольф не понравилась угроза. «Дорогой мой мальчик, – отвечала она. – Я очень тебе сочувствую и прекрасно понимаю твое желание побыть дома на Рождество, но, помимо всего прочего, тон твоего письма не может вызвать снисхождения. В нашей жизни, если человек чего-то хочет, он добивается этого не ультиматумами. Скажу тебе прямо: решения принимаю я, а не ты».
Черчилль возразил: «Ты пишешь: «скажу тебе прямо» – пусть так. Но я тоже прямо высказал свои намерения. Ты заявляешь, что решения принимаешь сама. От меня требуется отказаться от каникул. Я вынужден отправиться к людям, которые мне абсолютно неинтересны. Мне весьма больно думать, что вы с папой относитесь ко мне, как к машине. Хотелось бы знать, просили ли папу отказываться от каникул, когда он учился в Итоне». Письмо, занявшее три страницы, Черчилль завершил так: «Нет слов выразить, как я огорчен. Твое недоброе отношение ко мне освобождает меня от всякого чувства долга». Леди Рэндольф рассердилась не на шутку. «Я прочитала только первую страницу твоего письма, – ответила она, – и отправляю его тебе обратно. Мне не понравился его тон». Расстроенный Черчилль отвечал, что больше не будет писать ей длинных писем: «Тешу себя надеждой, что прочесть мое письмо целиком тебе помешала подготовка к рождественским праздникам».
Уэлдон и леди Рэндольф были решительно настроены на то, чтобы Черчилль на каникулах подтянул свой французский во Франции. Решено было, что компанию ему составит недавно пришедший в Харроу преподаватель современных языков Бернард Минссен и что они будут жить