Однако, после десятилетий носившегося по стране “лиха” положение в центральных уездах государства было весьма плачевным. Так, город Малый Ярославец превратился в небольшое село. Согласно Дозорной книге Ярославца 1621 года на посаде в городе было 9 тяглых дворов “черных молотших людей” да нетяглых бобыльских – 14, “а людей в них тож”. Кроме того, на “белой земле” находился двор рассыльщика, а на церковной в Егорьевском приходе – дворы попа, дьячка и проскурницы. Зафиксированная дозорщиками картина удручает: в каждой из городских слобод насчитывается большое количество пустых дворов, как издавна оставленных, так и “новой пустоты” – следствие “смутного времени” и “литовского разорения”. Но именно сведения о последних и сохранившиеся в памяти ярославчан данные о прежнем городском хозяйстве позволяют нам реконструировать с достаточной степенью точности картину жизни города до начала “смутного времени”.
Итак, в первые годы столетия на высоком холме на берегу р. Лужи чернели остатки крепости – “городище, что бывал город Ярославец, а в городе бывал храм соборной Михаила Архангела. И город и церковь сожгли крымские люди в приход крымского царя” (Девлет-Гирея – Л.М.) 29.
В самом городе стояло 4 деревянных приходских церкви и на окраине – запустевший монастырь 30, в котором была ветхая деревянная церковь Николы Чудотворца. Из городских храмов действовал только один – Святого Великомученика Георгия, при котором жили поп, дьячек и проскурница. Пустовали дворы дьякона и пономаря, а также – 17 мест дворовых церковных нищих, кормившихся прежде “от храма Божия”. Такое количество нищих при храме должно было свидетельствовать о неплохих его доходах в прошлом. При запустевших Спасской и Успенской церквях также пустовали дворы священно-церковнослужителей и нищих (соответственно, 10 и 5). Наиболее развитой в древности слободой была Спасская, располагавшаяся “у Медвежья лугу”, недалеко от моста через р. Лужу, по правому берегу речки Ярославки. Место там было “ружное”. В той же слободе “на белой земле” располагались 3 двора рассыльщиков, в чьи обязанности входило непосредственное исполнение на местах власти воеводы, сидевшего тогда в Боровске. Двое из ярославецких рассыльщиков были убиты литовскими людьми и управление и надзор за сбором налогов в городе