Такое внимание не могло не сказаться и на экономическом развитии города, наибольшее оживление которого пришлось на середину века. В этот период в Малоярославце было довольно много фабрик и разного рода ремесленников. Но наибольший доход жителям приносил “питейный промысел”. В городе, где садоводство было развито уже в в., после войны 1812 года взамен сожженных были разведены новые вишневые сады, дававшие богатые урожаи. Жители изготовляли огромное количество наливок (причем, многие имели свои собственные секретные рецепты) и продавали их с большой выгодой в разные города – Москву, Калугу и др.
В конце 1840-х – начале 1850-х годов через Малоярославец было проложено Московско-Варшавское шоссе, что весьма способствовало развитию торговли и промышленности. Прогресс почтового сообщения также отразился на культурной и экономической жизни горожан, поскольку помогал более интенсивному проникновению и сосредоточению в Малоярославце разного рода культурных новаций.
Вместе с тем, процесс развития связей и взаимодействия с более крупными городами имел и оборотную сторону. Неэффективность земледелия в нечерноземном центре приводила к высвобождению большого количества населения, вынужденного заниматься отходничеством. К концу – началу в. этим промыслом в Малоярославецком уезде занималась почти половина мужского населения и около 14 % женского. Однако, уезд оставался одним из благополучных в губернии: в нем было очень развито ткачество (около 600 кустарей на уезд), златосусальный промысел (около 140 кустарей), кузнечный и другие промыслы, Особенно хорошие доходы получались, однако, от занятий пчеловодством и садоводством 15.
Одним из самых отрицательных моментов, связанных с близостью к Москве и развитием отходничества уже в начале в. историки калужского края считали нивелирование культурного своеобразия населения уезда. Особенно это касалось изменения песенного репертуара крестьянства. Старую, “художественную” русскую песню сменила “бедная мотивом и мыслью” фабрично-заводская частушка. 16
Любопытно, что основную причину не достаточно высокого уровня жизни населения Калужской губернии и Малоярославецкого уезда в частности Кашкаров видит в отсутствии