Не обладая выдающимися полководческими талантами, Репнин, по оценке военных историков, действовал в сражениях с должной настойчивостью и разумностью, был «отважен без задору, но готовым, если надо для великого дела, и умереть, не пятясь». По мнению знатоков военного искусства, он все же оставался «воеводой среди петровских генералов», не всегда действовал инициативно и решительно.
Из-под Нарвы Петр направил Репнина во главе 10-тысячного корпуса к польским границам на помощь союзнику – польскому королю Августу II. Аникита Иванович действовал в соответствии с напутствием царя – остерегаться «двух дел: первое, чтоб не зело далеко зайтить, второе, что если захочет король дать генеральный бой со всем войском шведским, на то не поступай и скажи, что именно того делать тебе не велено». Наряду с удачными боями в действиях русских войск был один критический период, когда они были блокированы в Гродно стремительно подошедшей армией Карла XII. После 75-дневной блокады, выбрав момент, Репнин организовал скрытную переправу войск на левый берег Немана и отошел к Бресту, прикрывшись болотами Полесья. При этом были уведены вся артиллерия и обоз, сохранены все больные и раненые. «Воистинно ныне уже весело жить по уведомлению сего», – радовался этой удаче Петр.
Летом 1708 г. в боевой службе Репнина неожиданно произошел драматический поворот. Русская армия, против которой двинулись главные силы Карла XII, при отступлении заняла позицию у села Головчино (неподалеку от Могилева). В ночь на 3 июля шведские полки, форсировав реку вброд, атаковали дивизию генерала Репнина, находившуюся в центре позиции русских войск, и после двухчасового упорного боя опрокинули ее. Это повлекло за собой общее отступление русской армии. Рассерженный Петр повелел А. Меншикову «про сие злое поведение накрепко разыскать, начиная с первого до последнего». При производстве следствия Меншиковым не было учтено, что дивизия Репнина была неожиданно атакована превосходящими силами противника, своевременно не получила помощи от соседних войск и тем не менее смогла нанести шведам значительный урон. В острастку другим военачальникам царь, хотя и любил князя Репнина, разжаловал его в солдаты. Суровость наказания и обида на Меншикова угнетали Аникиту Ивановича, но он не стал отпрашиваться из армии, считая это дезертирством. По горячим следам Головчина Петр составил знаменитые «Правила сражения», определявшие порядок действий войск на всех этапах боя, и особенно взаимодействия пехоты, кавалерии и артиллерии. При разборе «головчинского позора» Аникита Иванович выказал удивительное благородство, взяв всю вину за случившееся на себя, не сделав ни одной попытки переложить ответственность на других военачальников и своих подчиненных. На вопрос: «Как вели себя во время сражения высшие и нижние его дивизии офицеры?» он отвечал: «Генерал-лейтенант Чамберс и все полковники должность свою