В 1700 г. началась Северная война между Россией и Швецией. В 1703 г. Меншиков участвовал во взятии Ниеншанца (1 мая) и нескольких шведских судов у устья Невы. В последнем сражении принял участие сам Петр. За храбрость и мужество, проявленные Меншиковым в этих битвах, он был награжден орденом Святого Андрея Первозванного, пожалован первым губернатором Санкт-Петербурга. За содействие в завоевании Дерпта, Нарвы, Ивангорода награжден был чином генерал-поручика (1704). За победу над 9-тысячным отрядом шведов, намеревавшимся под командованием генерала Майделя овладеть Петербургом, Меншиков был награжден званием генерал-губернатора Нарвского и всех завоеванных земель, а также генералом над русской кавалерией.
В 1705 г. Меншиков был отправлен в Литву (современная территория Беларуси, входившей в состав Великого княжества Литовского), где к тому времени сосредоточились боевые действия против шведов. Здесь он действовал в качестве помощника фельдмаршала Огильви, командуя кавалерией, а затем (с 1706) в качестве самостоятельного главнокомандующего русской армией. В том же году (1705) Меншиков получил польский орден Белого Орла, а в следующем году – диплом на достоинство князя Священной Римской империи Германской нации. Тогда же польский король Август пожаловал его шефом Флеминского пехотного полка, который стал именоваться полком князя Александра.
Заслуги Меншикова соответствовали наградам. Находясь в Польше во главе 10-тысячного войска, он одержал 18 октября 1706 г. знаменитую победу под Калишем над польско-шведским корпусом генерала Мардефельда. Это была первая крупная победа русских. Лагерь неприятеля был расположен на укрепленной позиции. Его окружали река Просна и болота. Меншиков, усилив свои полки саксонцами и поляками, верными королю Августу, приказал казакам и калмыкам обойти шведов. Мардефельд вынужден был оставить выгодную во всех отношениях позицию. Начался бой, который продолжался более трех часов. Шведская пехота сначала потеснила русскую конницу и смешалась с ней. Но Меншиков, спешив часть своих драгун, возобновил битву. Поляки впервые отступили, а шведы продолжали сражаться до самой ночи. Однако они были опрокинуты русскими и обратились в бегство. Потери генерала Мардефельда составили 5 тысяч человек. Сам командующий, 142 штабных и обер-офицеров, около двух тысяч рядовых были захвачены в плен. 3 пушки, 26 знамен и 400 ружей стали трофеями Меншикова, который потерял всего 408 человек убитыми и ранеными.
Победа при Калише принадлежала исключительно полководческому таланту Меншикова, так как Август II был лишь зрителем на поле битвы, заключив к тому моменту тайное перемирие с Карлом XII. Петр пожаловал своему любимцу военачальницкий жезл, украшенный большим изумрудом,