Первые лица московского двора отнюдь не подчинялись Ивану III беспрекословно (несмотря на достигнутое после междоусобицы согласие). Прекрасным примером этому служат продолжавшиеся всю их жизнь переговоры между Иваном и его младшими братьями. Иван, не отличавшийся излишней щедростью, вопреки обычаю не делил среди членов семьи новые завоеванные и перешедшие в казну земли. При этом он настаивал, чтобы войска его братьев часто и в полном составе участвовали в его многочисленных военных кампаниях. Когда в 1470-х годах двое его братьев, Борис и Андрей Большой, возмутились таким порядком вещей, Иван пошел на уступки, предложив каждому из братьев те земли, которые тот хотел получить. Однако взамен он значительно ограничил их суверенные права, а также потребовал от братьев поступиться частью своих доходов и признать, что власть великого князя распространяется и на их собственные уделы. Хотя братья и не оспаривали права Ивана на московский престол, им были не по душе его алчность и притеснения [Алексеев 1991: 141]. Когда Иван потребовал от них выдать ему князя Оболенского-Лыко, который сбежал из Москвы и присягнул на верность его брату Борису, они возразили против такого вмешательства в их дела. Это противостояние достигло пика в конце 1479 года, когда Ивану предстояло решить особенно сложные военные задачи. В начале года он отправил войско в Новгород для подавления восстания. После возвращения из этого похода Москва готовилась к отражению нападения со стороны Большой Орды («стоянию на Угре»), а затем армия Ливонского ордена осадила Псков. В этот непростой момент братья Ивана Борис и Андрей Большой проявили свое недовольство, покинув его войско вместе со своими людьми. Они увели свои дружины (насколько можно судить, довольно большие) и двинулись на запад в сторону Новгорода, где вступили в переговоры с польским королем Казимиром. К счастью для Ивана, этот мятеж сошел на нет, и ему удалось договориться с братьями и вернуть их вместе с их войсками.
Впоследствии Иван III еще неоднократно заключал соглашения с братьями, пытаясь ограничить их независимость, но о полном успехе этих действий говорить не приходится. В 1491 году его брат Андрей Большой снова отказался отдать свою дружину в распоряжение московского князя, который тогда оказывал военную поддержку своему крымскому союзнику. Иван арестовал брата и бросил его в тюрьму, где через два года тот и умер. Два племянника Ивана всю оставшуюся жизнь провели в заточении и ссылке, так как их дядя всеми силами противился восстановлению прежней самостоятельности удельных княжеств. При таком положении дел большинство оставшихся удельных князей завещали свои земли Ивану. Таким образом удельные дворы и войска перешли