Началась война. Рыцари, пользуясь отсутствием Витовта к брату в Краков, опустошили окрестности Гродна, за что Жмудь взяла Мемель; два раза потом сильное орденское войско опустошало Литву; Витовт отплатил рыцарям опустошением Пруссии; с обеих сторон, впрочем, не сделали ничего важного и заключили перемирие, а в 1404 году вечный мир. Витовт принужден был спешить заключением мира с Орденом, потому что должен был обратить внимание свое на отношения к Северо-Восточной Руси; он уступил опять Жмудь рыцарям, обязавшись даже в случае сопротивления жмудинов помогать Ордену при их покорении. Несмотря на это. Жмудь не думала покоряться добровольно. Когда орденские и Витовтовы войска входили в ее области, жители преклонялись на время перед силою, но потом восставали опять. «Немало у нас (говорили они) прелатов, ксендзов и тому подобных людей, которые отбирают у нас шерсть и молоко, а в учении христианском не наставляют нас». Между тем Витовт, управившись на востоке, начал думать, как бы опять овладеть Жмудью, стал поддерживать жителей ее в их восстаниях, следствием чего были новые войны Польши и Литвы с Орденом. В 1410 году Витовт соединился с Ягайлом и встретил орденское войско под Грюнвальдом: у рыцарей было 83000 войска, у Витовта и Ягайла – 163000, между которыми находились русские полки: смоленский, полоцкий, витебский, киевский, пинский и другие. В начале битвы успех был в стороне рыцарей; но отчаянное мужество русских смоленских полков, выдержавших натиск немцев, дало возможность Витовту поправить дело: рыцари потерпели страшное поражение, потеряли великого магистра Ульриха фон Юнгингена, более 40000 убитыми и 15000 взятыми в плен вместе со всем обозом. Грюнвальдская битва была одна из тех битв, которые решают судьбы народов: слава и сила Ордена погибли в ней окончательно, покорители разъединенных пруссов встретили громадное ополчение из трех соединенных народов Восточной Европы, пред которым силы, мужество, искусство рыцарей оказались недостаточными; военное братство, существовавшее для борьбы, не имело более ни средств, ни цели для борьбы; силы его поникли пред соединенными силами трех народов христианских, в ополчении врагов Ордена не приносилось более языческих жертв, в нем раздавалась христианская молитва: «Богородице, дево, радуйся!» Орден был предоставлен собственным средствам: потерянные силы не восполнялись более толпами рыцарей из разных краев Европы, потому что Орден не вел более войн с неверными, следовательно, существование его становилось уже бесцельным, ненужным, и существование это после Грюнвальдской битвы представляет только продолжительную агонию.
В то время, как орден Тевтонский в Пруссии оканчивал борьбу свою с Литвою, другая половина его, орден Меченосцев в Ливонии, продолжала борьбу со Псковом и Новгородом, В 1406 году, по возвращении псковичей с войны литовской, из-под Полоцка, магистр ливонский пришел со всею