Витовт приутих и заключил с новгородцами мир по старине в 1400 году. В то же время и смольняне, которым тяжко было господство литовское, завели сношения с родным князем своим, Юрием Святославичем, жившим по-прежнему у тестя в Рязани. Юрий пришел к Олегу и стал говорить ему со слезами: «Пришли ко мне послы из Смоленска от доброхотов моих, говорят, что многие хотят меня видеть на отчине и дедине моей; сотвори, господин, христову любовь, помоги, посади меня на отчине и дедине моей, на великом княжении Смоленском». И вот в 1401 году Олег вместе с Юрием, князьями пронским, муромским и козельским отправился к Смоленску: время он улучил удобное, говорит летописец, потому что Витовт оскудел тогда до конца людьми после побоища при Ворскле, и в Смоленске была крамола: одни хотели здесь Витовта, а другие многие – своего отчича, старинного князя Юрия. Пришедши под Смоленск, Олег велел повестить его жителям: «Если не отворите города и не примете господина вашего, князя Юрия, то буду стоять здесь долго и предам вас мечу и огню; выбирайте между животом и смертию». Смольняне сдались, и многие из них были рады князю своему Юрию, но другие ненавидели его. Вошедши в город, Юрий начал тем, что убил Витовтова наместника, князя Романа Михайловича брянского, с его боярами, а потом перебил и смоленских бояр, преданных Витовту, Олег, возвративши зятю его отчину, не был этим доволен, но вошел со всем войском в литовские владения и возвратился оттуда с большою добычею.
В августе месяце утвердился в Смоленске Юрий, а осенью того же года Витовт уже стоял с полками под этим городом, где поднялась сторона, ему преданная; но противники Литвы осилили, перебили много ее приверженцев, и Витовт, простоявши четыре недели понапрасну, заключил перемирие и отступил от Смоленска. Следующий 1402 год был счастливее для Витовта: сын рязанского князя Родослав Ольгович пошел на Брянск, но у Любутска встретили его двое князей Гедиминовичей – Симеон-Лугвений Олгердович и Александр Патрикиевич стародубский, разбили его и взяли в плен; три года просидел он в тяжком заключении у Витовта, наконец отпущен в Рязань за 3000 рублей. В 1403 году победитель Родослава Лугвений взял Вязьму, а в 1404 сам Витовт опять осадил Смоленск, и опять неудачно: три месяца стоял он под городом, много трудился и бил пушками, но взять не мог и, опустошив окрестности, ушел в Литву, Смоленский князь Юрий видел, однако, что один