Борис занял главный стол мимо старых прав двоюродного деда и мимо новых прав племянника от старшего брата, ибо у князя Юрия Александровича остался сын Иван, который не наследовал отцу в Твери и должен был удовольствоваться уделом Зубцовским. Во время малолетства Василиева и смут московских и Борис тверской, подобно рязанскому князю, примкнул к Литве, хотя на гораздо выгоднейших условиях: в 1427 году он заключил с Витовтом договор, по которому обязался быть с литовским князем заодно, при его стороне, и помогать на всякого без исключения; Витовт с своей стороны обязался оборонять Бориса от всякого думою и помощию. В этом договоре всего любопытнее то, что тверской великий князь не позволяет Витовту никакого вмешательства в отношения свои к удельным тверским князьям – знак, что в описываемое время все великие князья в отношении к удельным преследовали одинакие цели, все стремились сделать их из родичей подручниками, подданными. Борис говорит в договоре: «Дядьям моим, братьям и племени моему – князьям быть у меня в послушании: я, князь великий Борис Александрович, волен, кого жалую, кого казню, и моему господину деду, великому князю Витовту, не вступаться; если кто из них захочет отдаться в службу к моему господину деду вместе с отчиною, то моему господину деду с отчиною не принимать; кто из них пойдет в Литву, тот отчины лишится: в отчине его волен я, князь великий Борис Александрович». Вследствие этого договора тверские полки находились в войске Витовта, когда последний в 1428 году воевал Новгородскую землю. Но по смерти Витовта начинается беспрестанное колебание тверского князя между союзом литовским и московским, причем Борис Александрович сохраняет равенство положения, пользуясь благоприятными для себя обстоятельствами, т. е. тем, что оба сильнейшие князя были заняты внутренними смутами и не имели возможности действовать наступательно на Тверь. Так, дошел до нас договор тверского князя с великим князем Василием Васильевичем и двоюродными братьями его – Димитрием Шемякою и Димитрием Красным. Борис Александрович выговаривает, чтоб московский князь не принимал тверских областей в дар от татар. Оба князя клянутся быть заодно на татар, на ляхов, на литву, на немцев; Борис обязывается сложить целование к Сигизмунду литовскому, объявив ему, что Тверь в союзе с Москвою, и без князя московского не заключать договоров ни с каким князем литовским. Мы видели, что тверской князь, находившийся в близком свойстве с князем можайским, соединился с последним и Шемякою против Василия, но тотчас же и принял сторону его, увидавши, что все Московское княжество против Шемяки; мы видели также, что Борис в награду за помощь выговорил у Василия согласие на брак его старшего сына и наследника, Ивана, на своей дочери Марии. Между тем у тверского князя была война с литовским, и войска последнего взяли Ржеву. Это, как видно, заставило Бориса заключить мир с Казимиром литовским, который возвратил Ржеву, но за это Борис обязался быть в постоянном союзе с литовским князем, помогать ему на всех, никого
