Behbûdî Efendi, maarif müdürü olduğu sırada Semerkand’da büyük çapta yağma-talan hadiseleri vuku bulur, birçok masum insan hapse atılır. Ağır tazminatlarla karşılaşan ve dinî inançları sebebiyle hakaretlere uğrayan halk, yerini yurdunu terk ederek kaçmak zorunda kalır. Behbûdî, bu olanlara karşı bir çare bulmak ümidiyle Türkistan Sovyet Hükûmeti yetkilileriyle görüşmek üzere Taşkent’e gider. Fakat hükûmet yetkilileriyle olan görüşmelerinden hiçbir sonuç elde edemez. (s. 33) Onun maarif müdürlüğünden istifa etmesinin asıl sebebi herhâlde bu hadiseler olmalıdır.
Bolşeviklerin Türkistan’la ilgili korkunç niyetlerinin farkında olan ve bütün hayalleri yıkılan Behbûdî Efendi, 25 Mart 1919 günü, perişan bir hâlde Semerkand’dan ayrılır. Ne yapmak ve nereye gitmek istediği hiç kimse tarafından bilinmeyen Behbûdî, bunu takip eden günlerde Şehrisebz’de tutuklanır. Onun bu yolculuğundan da, tutuklanmasında da kimsenin haberi olmaz. Hakkında yazılan bütün eserlerde, onun esrarengiz bir şekilde ortadan kaybolduğu kayıtlıdır. Dönemin önde gelen şair ve yazarlarından Sadriddin Aynî, 25 Mart 1922 tarihli Zerefşan gazetesindeki yazısında, Behbûdî ile olan son görüşmesini şöyle anlatır: “1919 yılı Şubat ayında Taşkent’e gidip döndü. Semerkand muallimlerini mektep programından ve Taşkent’teki ilmî vaziyetten haberdâr etmek üzere muallimler meclisini toplantıya çağırdı. Bundan sonra sokakta karşılaştığımızda, toplanmasını istediği meclise kendisinin niçin gelmediğini, günü belirlenecek ikinci toplantıya gelip gelemeyeceğini sordum, biraz hastayım, iyi olursam, vaktim olursa haber veririm, dedi.” Prof. Begali Kâsımov, prensip sahibi böyle aydın bir insanın, toplanmasını bizzat kendisinin istediği bir meclise gelmemiş olmasına ve bu durumu izah edememesine, bundan sonraki toplantı hakkında da müphem bir cevap vermesine dikkat çekerek o günlerde Behbûdî Efendi’nin etrafında bir takım esrarengiz işlerin dönmüş olabileceğini düşünmektedir. (s. 33-34)
Behbûdî’nin ortadan kaybolduğuna dair ilk haber yazısı, Semerkand’dan ayrıldıktan yaklaşık bir ay kadar sonra, 23 Nisan 1919 tarihli Mehnetkeşler Tâvuşı adlı gazetede Hacı Muin imzasıyla yayımlanır. Aynı yazı, daha sonra İştirâkiyyûn gazetesinde de neşredilir. Hacı Muin, yazısını, halk arasında anlatılan bir takım rivayetlere dayanarak kaleme aldığını bildirmektedir. Bu yazıda ifade edildiğine göre, Behbûdî Efendi, Mart ayı sonlarında Merdankul Şahmuhammedzâde, Muhammedkul Orakbayoğlı ve Türkiyeli muallim Naim Efendi’lerle birlikte Moskova veya başka bir yere gitmek maksadıyla yola çıkmışlar, Buhara toprağından atla geçerken Karşı şehrinde yakalanmışlar, bazı rivayetlere göre de vahşîce öldürülmüşlerdir. Dedikoduların giderek artması üzerine Mehnetkeşler Tâvuşı gazetesi, 30 Kasım 1919 tarihli nüshasında, İstanbul’da okumakta olan Semerkandlı Temürhan adlı bir gencin verdiği bilgileri, Hacı Muin’in açıklamalarıyla beraber neşreder:
“Temürhan Efendi’nin bildirdiğine göre, Behbûdî Efendi’nin Buhara toprağında hapsedildiği haberi, Bakû’da hemen duyulmuştur. Bakû’da ikamet eden Türkistanlı Saidnâsır Mircelâlov adlı bir zât, Buhara’dan Behbûdî hakkında bilgi almak istemiş, serbest bırakılması için teşebbüste bulunmuş, ancak bu hususta hiçbir netice elde edememiştir.” (s. 34)
Prof. Begali Kâsımov, eserinde, Behbûdî’nin bu son seyahatiyle ilgili olarak farklı kanaatlerin bulunduğunu belirtmektedir. Bunların birincisine göre Behbûdî, hacca gitmek üzere yola çıkmıştır. İkinci kanaate göre ise, Rusya’da bolşevizme karşı mücadele eden muhalif gruplarla birlikte Amerika devlet başkanı Wilson’un teklifi üzerine İstanbul önündeki Marmara adalarında toplanacak olan bir konferansa katılmak için Semerkand’dan ayrılmıştır. Plâna göre Behbûdî Efendi, Bakû’da Saidnâsır Mircelâlov ile buluşacak ve İstanbul’daki konferans mahalline gidecektir. Münevver Kaarî ise bu bahse dair 21 Aralık 1929 tarihli beyanında, 1917 yılında, Türkiye’deki İttihâd ve Terakkî Partisi’ne üye olan Behbûdî ile beraber Merdankul Şahmuhammedzâde, Ubeydullah Hocayev ve Saidnâsır Mircelâlov’un hep birlikte Türkiye’ye gitmek istediklerini yazmaktadır. Türkistan Muhtariyeti hükûmetinin vekilleri olan bu zâtlar, dünya kamuoyu önüne çıkarak Rusya’daki bolşeviklerin Müslümanları katlettiğini, tamamen imha etmeye yönelik bir siyaset izlediğini gözler önüne sermek istemektedirler. Ancak sovyet hükûmeti, Buhara emiri vasıtasıyla bu teşebbüse mani olmuş, Behbûdî Efendi’yi de katlettirmiştir. Naim Kerimov’un yazma hâlindeki Behbûdiyniŋ Soŋgi Seferi adlı eserinde bildirdiğine göre Behbûdî, “kızıl Rusiyanıŋ Buhara elçihâne hizmetçisi Ötkin vasıtasıla emir tamanıdan tutıldı, (…) emirniŋ Karşı şehrindegi valiysi Nuriddin Ağalık tamanıdan 25 Mart 1919 yılda vahşiyâne öldirildi.” (s.35-36)
Begali Kâsımov, bu durumu değerlendirirken sovyet hükûmetinin Behbûdî Efendi’nin öldürülmesi suçunu Buhara emirine yıktığını ve Türkistanlı gençlerle birlikte sahte göz yaşı döktüğünü, böylece emire karşı gençlerde nefret ve öfke hissi peyda ederek Buhara’nın sovyetleştirilmesini çabuklaştırdığını, en önemlisi de böyle bir operasyonla, Türkistanlı Ceditçileri etrafında toplayarak kendisi için önemli bir tehdit unsuru hâline gelen Behbûdî gibi itibar sahibi cesur ve akıllı bir düşmanından kurtulduğunu söylemektedir. (s. 36)
Müftü Mahmudhoca Behbûdî Efendi’nin yakalandıktan sonraki günleri ve öldürülmesi hakkında Hacı Muin Şükrullahoğlı’nın 29 Mart 1921 tarihli Mehnetkeşler Tâvuşı gazetesinde yayımlanan “Müfti Mahmudhoca Hazretleriniŋ Kanday Şehid Bolganlıgı ve Anıŋ Tamanıdan Yazılgan Vasiyetnâme” adlı yazısı, büyük önem arz etmektedir. Daha sonra, İnkılâb dergisinin 7 Ocak 1922 tarihli 1. sayısında da yayımlanan bu yazı, Sovyetler Birliği’nin dağılmasından hemen önce, 16 Eylül 1988 tarihli haftalık Özbekistan Edebiyatı ve San’atı gazetesinde de neşredilmiş, bunlardan başka Milliy Uyganış ve Özbek Filologiyası Meseleleri (Taşkent 1993) adlı muhtelif makalelerden meydana gelen kitaba da dâhil edilmiştir. Bu konuda tek kaynak kabûl edilen yazıya göre Behbûdî Efendi’nin son günleri şu şekilde cereyan etmiştir:
Behbûdî, yol arkadaşları ile beraber 25 Mart 1919 günü Buhara toprağına geçmişler ve Emir Âlimhan’ın adamları tarafından şehit edilmişlerdir. 1921 yılı Mart ayında, Buhara’dan Taşkent’e gelen Hacımurad Hudayberdioğlı, Behbûdî ile arkadaşlarının Karşı şehri valisi Togaybek tarafından nasıl şehit edildiklerine dair bilgi getirmiştir. Bu Hacımurad adlı zât, Buhara inkılâbının başladığı günlerde, hükûmet tarafından görevli olarak Semerkand’dan Şehrisebz ve Kitab taraflarına gönderilmiş, yine görevi sebebiyle Karşı şehrine geçmiş ve bu bölgede altı-yedi ay kadar hizmet etmiş, bu süre içersinde birçok hadiseye de şahit olmuştur. Hacımurad, işte bu görevi sırasında, Karşı valisine bir süre hizmetkârlık eden Ferganalı on yedi yaşlarındaki Sâdıkcan’dan Behbûdî ve arkadaşları hakkında bilgi edinmiştir.
Sâdıkcan’ın anlattıklarına göre, Behbûdî ile arkadaşları, Şehrisebz’de yakalandıktan tahminen iki ay sonra Karşı şehrine getirilmişler ve birkaç gün zindanda yatırıldıktan sonra da Togay-bek tarafından şehit edilmişlerdir. Karşı zindanında bulundukları sırada valinin birinci hizmetkârı ve zindancıbaşısı olan Ahmet ile diğer hizmetkâr Sâdıkcan, Behbûdî ve arkadaşlarıyla sık sık görüşmek sûretiyle onların kimler olduklarını