Летописец печалился своим современникам и потомкам, что когда гражданам бывшего вольного вечевого города поначалу приходилось туго из-за незнания новых московских законов и порядков. Когда псковитяне жаловались на непосильные штрафы, притеснения и аресты, веселые московские чиновники им насмешливо отвечали: «Уймитесь! Это же ваша новая грамота работает на вас». Согласно тому же псковскому летописцу, большинство иностранцев, нашедших свой дом во Пскове, вынуждены были бежать на родную землю. «Остались одни псковитяне. Куда они могли уйти? Земля не разверзалась под ними, и улететь они, как перелетные птицы, с нее не могли…»
В то печальное время псковитянам было бесполезно искать помощи к архиепископу Новгородскому, в чьей епархии находился Псков. Но после низложения епископа Геннадия епископская кафедра пустовала. У псковитян оставался только единственный способ обратиться за помощью и спасением к высокочтимому на Псковщине, весьма образованному настоятелю Трехсвятительского Псковского Елеазарова монастыря монаху Филофею.
Тот живо откликнулся на мольбы о спасении псковитян и в своем послании посоветовал спокойно и достойно сносить свои несчастье в ненастное для Пскова время в духе христианской покорности Провидению. Он сказал, что даже святые и цари (открытый намек на Василия, погубившего любимца псковитян царевича Дмитрия Ивановича) страдали, что это неотвратимая кара Божья за прошлые грехи людей и царей, и что им следует молить Всевышнего о прощении. Мол, жалко псковитянам загубленного внука государя Ивана Великого, сына великого князя Ивана Младого и Елены Молдавской, но настало время великого княжения Василия Ивановича из победившей византийской династической ветви. А эта ветвь из Первого Рима протянулась ко Второму – Византии, – выходит, что Москва – Третий Рим с Василием Ивановичем, сыном Ивана Великого и Софьи Палеолог, на престоле русском?.. Но это пока лишь начальный вопрос-намек, который требует надлежащего разъяснения.
Заветы монаха Филофея заключены в трех живых посланиях: к псковскому дьяку Мисюрю Мунехину, «к некоему вельможе, в миру живущему», и, наконец, к самому государю Василию Ивановичу на престоле русском.
В своих посланиях монах Филофей в качестве главного своего завета впервые в русской истории обстоятельно развил легендарную теорию о Москве как о Третьем Риме, хранителе правой христианской веры. Прежде чем написать письмо в Москву Василию, только что покончившего с вечевой вольницей Пскова, Филофей советовался с ученым дьяком Мисюрь-Мунехиным, ответственным за поддержание порядка в Пскове и в то же время совестившегося