Сын Ивана Мокеевича, Дмитрий Иванович, впоследствии был генералом от кавалерии и наказным атаманом Донского казачьего войска. Он дал хорошее образование всем своим семи сыновьям, из которых Василий Димитриевич, родившийся в 1785 году, воспитывался во втором кадетском корпусе, откуда, семнадцати лет от роду, и выпущен был на службу есаулом.
Полк, в который поступил молодой Иловайский, содержал тогда кордонную линию по берегу Немана, а затем участвовал в Фридландском походе, где донцы впервые создали себе европейскую славу. «Прибытие Платова с его казачьими полками к армии, – доносил тогда Бенигсен, – есть истинная гибель для наших противников». Казаки, привыкшие к азиатскому образу действий, действительно, окружали врага своими мелкими партиями, бились с ним днем, не давали покоя ночью, расстраивали все его предприятия и лишали возможности продовольствоваться местными средствами края. Это была малая война, доведенная донцами до самых широких размеров. Сам Платов в письме своем к императрице говорит, что именно этой войне он был обязан тем, «что преизрядно шпиговал французов и брал у них в плен иного их дерзких штаб- и обер-офицеров… а сколько, – наивно прибавляет атаман, – я и счет потерял, знает про то главнокомандующий армией, которому я их доставлял…»
Участвуя со своей сотней во всех этих наездах, молодой Иловайский обратил на себя внимание знаменитого атамана, который исходатайствовал ему золотую саблю «За храбрость» и, воспользовавшись случаем представил его в Тильзите императору Александру I. Нужно сказать, что в этой войне, кроме Василия Димитриевича, находились и все остальные его братья; и вот государь, призвав к себе всех семерых Иловайских, представил их Прусскому королю, говоря: «Вот как у меня служат донцы: семь сыновей у отца – и все они здесь налицо