«Дмитрий» был в отчаянии, он собирался бежать в Польшу, но русские сторонники его удержали. На его счастье годуновская армия занялась расправой над комарицкими мужиками и осадой Рыльска. Все присягнувшие «царевичу» крепости остались ему верны. А иезуиты залечили душевные раны «Дмитрия». Они объяснили, что поражение было наказанием Господа за прегрешение одного из солдат – во время боя он изнасиловал русскую женщину. На самом «царевиче» греха нет, и Проведение ему благоприятствует. Действительно, пребывание в Путивле складывалось для него благоприятно: царская армия безнадежно застряла под Кромами, на сторону «царевича» продолжали переходить города и остроги юга России – Оскол, Воронеж, Валуйки, Белгород, Царёв-Борисов, позже – Елец и Ливны. Церковная анафема и грамоты Бориса, что «царевич» есть расстрига Гришка Отрепьев, были сведены на нет появлением в Путивле чернеца, называвшим себя Григорием Отрепьевым. Был ли он монах Леонид либо второй Отрепьев, остается неизвестным.
В Путивле «Дмитрий» стремился выглядеть в глазах русских истинно православным государем. Он настоял, чтобы чудотворную икону курской Божьей Матери перенесли в Путивль, вышел ей навстречу, заставил обнести ее крестным ходом вокруг города и хранил возле себя. А для иезуитов, он оставался верным католиком, регулярно исповедовался и выполнял католические обряды. Иезуиты принимали эту двуличную игру, умилялись тягой «царевича» к просвещению и восхищались его великими планами, сочинять которые он был мастак. Во время сидения в Путивле у «Дмитрия» сложился свой двор из перешедших на его сторону бояр и князей. Сам самозванец стал именовать себя царём.
Фермопилами войны «Дмитрия» с Годуновым стали Кромы, где 500 донских казаков атамана Корелы (позже их число удвоилось), более трех месяцев противостояли 75-тысячной царской армии. Леонидом Кром был Андрей Корела – «шелудивый маленький человек, покрытый рубцами, родом из Курляндии, и за свою великую храбрость Корела ещё в степи был избран… в атаманы, и он так вел себя в Кромах, что всякий… страшился его имени». Казаки вырыли землянки и норы, где их не достигали пушки, и постоянно делали вылазки, выманивали из московского лагеря молодых дворян – охотников достать их верхом, и из мушкетов и длинных пищалей «каждодневно клали мёртвыми тридцать, пятьдесят, шестьдесят воинов». Годуновцы не знали покоя – казаки «то внезапно нападали на них, то обстреливали, то глумились над ними или обманывали. Да и на гору часто выходила потаскуха в чем мать родила, которая пела поносные песни о московских воеводах… и войско московитов к стыду своему должно было всё это сносить, и стреляли они всегда из своих тяжелых пушек попусту, ибо не причиняли и не могли причинить кому-нибудь вреда; в Кромах между