На слова Варлаама, что за рубеж ехать нельзя, чернец объяснил, что московский государь с королем литовским заключили мир на 22 года и ныне застав нет. И Варлаам ему говорил: «Для спасения души и чтобы повидать Печерский монастырь и святой град Иерусалим и Гроб Господень, – пойдём». Наутро встретились в Иконном ряду. Уговорили ехать с собой чернеца Мисаила, в миру Михаила Повадина, – Варлаам знал его у князя Ивана Шуйского. Наняли подводы до Волхова, а из Волхова до Карачева, а из Карачева до Новгорода Северского. На третьей неделе после пасхи достали себе провожатого Ивашку Семёнова, отставного старца, и пошли к Стародубу, где Ивашка провел их в Литовскую землю. Первый литовский город был замок Лоев, другой – Любец, а третий – Киев. В Печерском монастыре их принял архимандрит Елисей, и жили они в Киеве три недели, и Гришка захотел ехать к князю Василию Острожскому, и отпросился у братии и у архимандрита.
Варлаам бил челом Елисею и братии, что хочет Гришка у князя Острожского иноческое платье сбросить. Но те говорили: «Здесь-де земля в Литве вольная: кто в какой вере хочет, в той и пребывает». Снова бил челом старец, чтобы позволили остаться в Печерском монастыре, но ему сказали: «Четыре-де вас пришло, вчетвером и уходите». И пришли монахи в Острог к князю Василию, прожили у него лето, а осенью князь послал Варлаама и Мисаила в Дерманский монастырь. А Гришка съехал в город Гощу к пану Хойскому, скинул иноческое платье и начал учиться в школе по-латински, по-польски и люторской грамоте. Поехал Варлаам в Острог, бил челом князю Василию, просил вернуть Гришку и сделать по-старому чернецом и дьяконом. Князь Василий ответил: «Здесь такова земля – как кто хочет, тот в той вере и пребывает». Гришка зимовал в Гоще, а после пасхи пропал без вести и очутился в городе Брачине у князя Адама Вишневецкого и назвался царевичем Дмитрием Ивановичем Углицким.
Князь Адам, бражник и безумец, Гришке поверил и начал возить его на колесницах и на конях. В Вишневце Гришка прожил лето и зимовал. После пасхи князь Адам отправил Гришку в Краков к королю Сигизмунду. Король его к руке звал, и Гришка называл себя царевичем Дмитрием, сыном царя Ивана Васильевича, проливал многие слезы и говорил, как его хотели убить, но милосердный Бог укрыл. Теперь он хочет идти на престол прародителей, на Московское государство. Затем Гришка с князем Адамом отпросились у короля в Самбор.
Узнав об этом, старец Варлаам попал к королю и рассказал, что шел с Гришкой из Москвы, и он не царевич, а чернец Гришка, прозвищем Отрепьев. Король и паны радные ему не поверили и послали в Самбор, к воеводе Юрию Мнишку. Там Гришка велел его бить и мучить. Сказывал про него и про сына боярского Якова Пыхачева будто посланы они царем Борисом, чтобы его убить. Якова казнили, а Варлаама, избив, заковали в кандалы. 15 августа расстрига пошел войною к Москве, а Варлаама велел держать в тюрьме в Самборе. Он сидел пять месяцев пока жена пана Юрия и дочь Марина его не вызволили.