Поход на Москву. 13 сентября 1604 г. небольшое войско «царевича Дмитрия» перешло русско-польскую границу. Вскоре к нему присоединился отряд донских казаков. События развивались безмятежно: без боя сдался Моравск, потом Чернигов. Важную роль сыграли разосланные послания. В них «царевич и великий князь Дмитрий Иванович всея Руссии», призывал русских людей хранить клятву царю Ивану Васильевичу, отложиться от изменника Бориса Годунова и «служить нам, государю своему прирожденному,…а я стану вас жаловать по своему царскому милосердому обычаю, и буду вас свыше в чести держать, ибо мы хотим учинить все православное христианство в тишине и покое и в благоденственном житии». Получив такое послание, «чёрные люди» – посадские, стрельцы, казаки, вязали воевод, если те сопротивлялись, открывали ворота и встречали «царевича» хлебом-солью. «Дмитрий» принимал город под свою руку и заставлял присягнуть приведенных воевод и дворян. Когда Никифор Воронцов-Вильяминов отказался целовать крест, он приказал его казнить.
Под Новгород-Северским случилась первая неудача – здесь начальствовал воевода Пётр Басманов, внук и сын Алексея и Фёдора Басмановых – храбрых воинов, кровавых сподвижников, а потом жертв Грозного. Пётр вполне унаследовал характер отца и деда и начал с того, что сжёг посад вокруг крепости, а посадских загнал за крепостные стены. Не внял он и призыву присягнуть «царевичу». Поляки пошли на штурм – их отбили с потерями. И отбивали трижды. В четвертый раз лезть на стены поляки отказались. «Дмитрий» стал упрекать, что они не великий народ. «Не порочь нашей славы!» – кричали рыцари, – хоть это и не наше дело, мы возьмем крепость, если ты пробьёшь в стенах дырки. А встретимся с неприятелем в поле, «тогда узнаешь, ваша милость, каковы мужество и храбрость наша!». Дмитрий был в отчаянии, но тут пришло известие, что ему присягнул Путивль – главная крепость Северщины, да ещё вместе с воеводской казной. На другой день присягнул Рыльск. Через неделю – Курск, потом Севск и Кромы. Присягнули и крестьяне Комарицкой волости – вотчины царя Бориса.
К этому времени к Новгороду Северскому неспешно подошла царская армия (25 тыс. воинов, а вместе с боевыми холопами – не меньше 40 тыс.). Во главе стоял князь Фёдор Мстиславский – человек родовитый, но не полководец. Войско самозванца (около 10–12 тыс.) попало в клещи: спереди – огромная армия Мстиславского, сзади – Басманов в Новгороде-Северском. Решили атаковать